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考點(diǎn)規(guī)范練33　烴的含氧衍生物 (時(shí)間:45分鐘　滿分:100分) 非選擇題(共6小題,共100分) 1.(16分)A(C2H4O)是基礎(chǔ)有機(jī)化工原料,由A可制備聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反應(yīng)條件略去),制備路線如下圖所示: 已知:A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰。 (1)A的名稱為　　　　　　　　;H中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　　。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為　　　　　　　　,反應(yīng)③的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　　　　。 (4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為　。 (5)G的一種同分異構(gòu)體,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),苯環(huán)上有兩個(gè)互為對位的取代基,則符合條件的同分異構(gòu)體有　　　　　種,其中核磁共振氫譜只有5組峰的是　　　　　　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)依據(jù)上述合成路線,試以A和HC≡CLi為原料合成1,3-丁二烯。 2.(16分)以烴A為主要原料,采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。 已知: Ⅰ.(R或R可以是烴基或氫原子); Ⅱ.反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)⑤的原子利用率均為100%。 請回答下列問題: (1)B的名稱為　　　　　　。 (2)X中的含氧官能團(tuán)名稱為　　　　　　　,反應(yīng)③的條件為　　　　　　　　　　,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是　　　　　　　。 (3)關(guān)于藥物Y()的說法正確的是　　　。 A.藥物Y的分子式為C8H8O4,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng) B.1 mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng),最多消耗4 mol H2和2 mol Br2 C.1 mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣 D.藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦ (4)寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:　。 (5)寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　。 ①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。 (6)設(shè)計(jì)一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無機(jī)試劑及溶劑任選)。 3.(16分)有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化: 已知: ①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng); ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種; ③F能使溴水褪色且不含有甲基; ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)題意回答下列問題: (1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是　　　　　　　;反應(yīng)⑥的條件是　　　　　　　　。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　;D中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　。 (3)E是C的縮聚產(chǎn)物,寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:　。 (4)下列關(guān)于A~I的說法中正確的是　　　(填序號)。 a.I的結(jié)構(gòu)簡式為 b.D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物 c.G具有八元環(huán)狀結(jié)構(gòu) d.等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗等量的NaOH (5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:　。 (6)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解 ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種 4.(16分)有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略): 其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且環(huán)上的一元取代物只有兩種。 已知:①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCHCHOHRCH2CHO; ②—ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。 請回答下列問題: (1)F與I中具有相同的官能團(tuán),檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是　　　　　　。 (2)上述變化中屬于水解反應(yīng)的是　　　　(填反應(yīng)編號)。 (3)寫出結(jié)構(gòu)簡式:G　　　　　　　　　,M　　　　　　　　　。 (4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: 反應(yīng)①:　; K與過量的碳酸鈉溶液反應(yīng):　。 (5)同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有　　　　種。 Ⅰ.含有苯環(huán) Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1 mol該同分異構(gòu)體能與1 mol NaOH反應(yīng) 5.(2018北京西城模擬)(18分)鈴蘭醛具有甜潤的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明): 已知:ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHO ⅱ.R—Cl++HCl 請回答下列問題: (1)由A生成B的反應(yīng)類型是　　　　　　。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式是　。 (3)生成E的化學(xué)方程式是　。 (4)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F的結(jié)構(gòu)簡式是　。 (5)下列有關(guān)G的敘述中,不正確的是　　　(填字母)。 a.G分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 b.G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) c.1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) (6)由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是　。 (7)F向G轉(zhuǎn)化的過程中,常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結(jié)構(gòu)簡式是　。 6.(2018廣東深圳第一次調(diào)研)(18分)化合物M是合成香精的重要原料。實(shí)驗(yàn)室由A和芳香烴E制備M的一種合成路線如下: 已知:(R1、R2表示烴基或H原子) 請回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　,B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (2)C中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　。 (3)D分子中最多有　　　　個(gè)原子共平面。 (4)EF的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (5)D+GM的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　。  考點(diǎn)規(guī)范練33　烴的含氧衍生物 1.答案(1)環(huán)氧乙烷　羰基 (2) (3)縮聚反應(yīng)　取代反應(yīng) (4)+2CH3OH +HOCH2CH2OH (5)8　 (6)HOCH2CH2C≡CH ICH2CH2CHCH2 CH2CH—CHCH2 解析分子式為C2H4O的有機(jī)物有乙醛和環(huán)氧乙烷兩種,但乙醛的核磁共振氫譜有2組峰,故A為環(huán)氧乙烷;結(jié)合B的分子式為C3H4O3及B的核磁共振氫譜只有1組峰,可得B只能為。(1)茉莉酮分子中含氧官能團(tuán)為羰基。(3)反應(yīng)②在形成高聚物的同時(shí)還會(huì)生成小分子甲醇,故為縮聚反應(yīng);反應(yīng)③是取代反應(yīng)。(4)反應(yīng)①是B發(fā)生取代反應(yīng)生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式為C11H16O,能與FeCl3溶液反應(yīng),說明該同分異構(gòu)體中含有酚羥基,苯環(huán)上有兩個(gè)互為對位的取代基,則一個(gè)是—OH,另一個(gè)為—C5H11;由于—C5H11有8種結(jié)構(gòu),故符合條件的同分異構(gòu)體也有8種。(6)由題干中的合成路線及各步反應(yīng)的特點(diǎn),可得到ICH2CH2CHCH2,再經(jīng)過消去反應(yīng)可合成1,3-丁二烯。 2.答案(1)苯乙烯 (2)酯基　氫氧化鈉水溶液、加熱　取代反應(yīng) (3)AD (4)+C2H5OH +H2O (5)、 (6)CH3CHO CH2CH—COOCH3 解析反應(yīng)①、反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的原子利用率均為100%,屬于加成反應(yīng),結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物,可知烴A為乙炔,B為苯乙烯,而G的相對分子質(zhì)量為78,則G為苯,C可以發(fā)生催化氧化生成D,D發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng),則反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng),則C為,D為,E為,F為,F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X。 (3)藥物Y的分子式為C8H8O4,含有酚羥基,遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng),最多消耗3molH2和2molBr2,B錯(cuò)誤;羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣,所以1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氫氣,標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為33.6L,但沒有說明氫氣是否在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,C錯(cuò)誤;羧基酸性最強(qiáng),酚羥基酸性很弱,醇羥基表現(xiàn)為中性,所以藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,D正確。 (5)①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明含有甲酸形成的酯基,符合條件的E()的同分異構(gòu)體有 和。 (6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng),酸性條件下水解得到,該物質(zhì)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到。 3.答案(1)消去反應(yīng)　Cu、加熱 (2)CH2CHCH2COOH　酚羥基和羧基 (3)nHOCH2CH2CH2COOH +(n-1)H2O (4)bd (5)+3NaOH HOCH2CH2CH2COONa++2H2O (6)(或) 解析A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng),說明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,結(jié)合分子式可知F為 CH2CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含有醛基,則C應(yīng)為HOCH2CH2CH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH。只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,且含有2個(gè)取代基,則A中2個(gè)取代基為對位,A應(yīng)為 ,B為 ,D為 。 (1)C為HOCH2CH2CH2COOH,發(fā)生消去反應(yīng)生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑,加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成H。 (2)由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH,D為 ,D中含氧官能團(tuán)為羧基和酚羥基。 (4)F為CH2CHCH2COOH,發(fā)生聚合反應(yīng)生成I,I為 ,故a錯(cuò)誤;D為 ,可以通過縮聚反應(yīng)形成高聚物,故b正確;C生成G時(shí)脫去2分子水,G應(yīng)為十元環(huán)狀結(jié)構(gòu),故c錯(cuò)誤;A為,B為 ,二者互為同分異構(gòu)體,所以等質(zhì)量的A與B的物質(zhì)的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。 (6)D為,對應(yīng)的同分異構(gòu)體中:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;②發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能水解,說明應(yīng)含有醛基,不含酯基;③苯環(huán)上的一鹵代物有2種,說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子,符合條件的有和。 4.答案(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅) (2)①⑥ (3)CH3COOCHCH2　 (4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O +2Na2CO3+2NaHCO3 (5)5 解析G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯,則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCHCH2,G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化,則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機(jī)物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為29+2-102=5,A中含有苯環(huán),A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續(xù)被氧化生成J,說明D含有醇羥基,A含有酯基,故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基,A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基,結(jié)合K的環(huán)上的一元代物只有兩種結(jié)構(gòu),故A為 ,B為, D為,I為,J為 ,K為,M為 。 (1)F與I中具有相同的官能團(tuán)醛基,檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或產(chǎn)生磚紅色沉淀)。 (2)題給反應(yīng)中B、G發(fā)生的是水解反應(yīng),即反應(yīng)①⑥為水解反應(yīng)。 (5)Ⅰ.含有苯環(huán),Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明含有酯基,且為甲酸酯,Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構(gòu)體與1molNaOH反應(yīng),應(yīng)是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構(gòu)體有、 、、 、,共5種。 5.答案(1)加成反應(yīng)　(2) (3)+CH3OH+H2O (4)　(5)ac (6)2+O22+2H2O (7) 解析分析合成路線,聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),可判斷為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B: ;B在催化劑作用下,與甲苯發(fā)生對位取代,得到D:;在酸性KMnO4溶液中,的 —C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無H,不能被氧化,而—CH3被氧化成—COOH,得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng):+CH3OH+H2O,得到E:;E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可判斷其中有—CHO,故F為;根據(jù)已知ⅰ,與丙醛反應(yīng)得到G:,G分子中有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,分子中有碳碳雙鍵與醛基,能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng);1molG中含有1mol碳碳雙鍵、1mol醛基,兩者各能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)加成消耗3molH2,故1molG最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)簡式,可推斷G加氫還原后得到H的結(jié)構(gòu)簡式為 ,H催化氧化得到鈴蘭醛: 2+O22+2H2O。根據(jù)K的分子式C17H22O判斷,1molK由1molF、2mol丙醛根據(jù)已知ⅰ反應(yīng)產(chǎn)生,K的結(jié)構(gòu)簡式為。 6.答案(1)2-丁醇　　(2)羥基、羧基　(3)11　(4)取代反應(yīng) (5)++H2O 解析由D的結(jié)構(gòu)簡式可以推知,A為,發(fā)生催化氧化生成B,B為,根據(jù)已知信息,B反應(yīng)后生成C,C為,C發(fā)生消去反應(yīng)生成D;由E的分子式可知,E為,與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F為,F發(fā)生水解反應(yīng)生成G,G為,G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M,M為 。