江蘇省南通市高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2 芳香烴導(dǎo)學(xué)案新人教版選修4.doc
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第二章 第二節(jié) 芳香烴 【學(xué)習(xí)目標】 1.認識苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),學(xué)會溴苯、硝基苯的實驗室制取。 2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,知道芳香烴的來源及其應(yīng)用。 【重點難點】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【活動方案】 活動一:根據(jù)苯的分子組成,推測苯可能的分子結(jié)構(gòu) 1.苯的分子式為C6H6,其缺氫指數(shù)(即不飽和度)為多少? 2.根據(jù)苯的分子組成,推測其可能的分子結(jié)構(gòu),寫出結(jié)構(gòu)簡式。 活動二:根據(jù)化學(xué)實驗和一些事實,推斷苯的分子結(jié)構(gòu) 1.根據(jù)下列實驗,對苯的分子結(jié)構(gòu)得出結(jié)論。 實驗 現(xiàn)象 結(jié)論 向試管中加入0.5mL苯,再加入1mL溴水,振蕩后靜置。 向試管中加入0.5mL苯,再加入1mL酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置。 2.根據(jù)下列事實,進一步推斷苯分子結(jié)構(gòu)。 ①苯分子中1個氫原子被氯原子取代,產(chǎn)物只有一種。 ②苯分子中2個氫原子被氯原子取代,鄰位二取代產(chǎn)物只有一種。 ③一分子苯在一定條件下能與三分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷() (1)推斷苯分子中6個碳原子“化學(xué)環(huán)境”是否等同?6個碳碳鍵是否等同? (2)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)還是鏈狀結(jié)構(gòu)? 3.德國化學(xué)家凱庫勒在苯分子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻,他分析了大量實驗事實之后,提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為 ,我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在。 (1)你認為這種結(jié)構(gòu)符合實驗事實嗎?說出你的理由。 (2)查閱資料,寫出苯分子結(jié)構(gòu)的另一種表達方式,并用文字歸納苯分子的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特征。 活動三:討論分析苯的化學(xué)性質(zhì),進一步認識苯的分子結(jié)構(gòu) 1.寫出苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)的方程式,并回答下列問題; (1)反應(yīng)催化劑為FeBr3,若實驗中加Fe 粉,實驗同樣能夠成功,為什么? (2)苯與溴取代產(chǎn)物溴苯為無色不溶于水且比水重的油狀液體,而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色,如何提純得到無色的溴苯? 2.寫出苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)(硝化反應(yīng))的方程式,并回答下列問題: (1)反應(yīng)中要濃硫酸作催化劑和脫水劑,如何混合濃硫酸和濃硝酸? (2)怎樣控制反應(yīng)溫度為50℃—60℃? (3)怎樣防止反應(yīng)過程中苯與濃硝酸的揮發(fā)? 3.寫出苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 4.取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng),加成反應(yīng)是不飽和烴(烯烴等)的特征反應(yīng),從結(jié)構(gòu)的角度看,怎樣理解苯既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng)? 活動四:以甲苯為例探究苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用 苯分子中氫原子被烷基取代的產(chǎn)物稱苯的同系物。苯的同系物與苯性質(zhì)相似,能發(fā)生鹵代、硝化、加成等反應(yīng),如甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在30℃時反應(yīng)反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代物;在100℃時反應(yīng)生成不溶于水的淡黃色針狀晶體2,4,6—三硝基甲苯(俗稱TNT)。苯的同系物中,只要與苯環(huán)直接連接的碳原子上有氫原子,側(cè)鏈就能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基。 1.寫出分子式為C8H10的苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 2.寫出甲苯發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)一定條件下與H2加成 (2)制取TNT的化學(xué)反應(yīng)方程式 3.在實驗室中,如何鑒別下列兩組物質(zhì)? (1)苯和甲苯 (2)甲苯和苯乙烯 4.甲烷和甲苯中均含有甲基,但它們與高錳酸鉀酸性溶液作用時現(xiàn)象不同;苯和甲苯中均含有苯環(huán),但它們與濃硝酸和濃硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)物中硝基個數(shù)不同,比較上述變化的差別,說說甲苯中甲基與苯環(huán)之間是如何相互影響的?- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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