2017年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編（打包25套）新人教版.zip,2017,年高,化學(xué),考題,高考,模擬,題分項(xiàng)版,匯編,打包,25,新人 專題23 有機(jī)化學(xué)合成與推斷 17．【2016四川卷】高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）： 請(qǐng)回答下列問題： （1）試劑Ⅰ的名稱是______，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是______，第② 步的反應(yīng)類型是_______。 （2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 （3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 （4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________ 。 （5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____。 【答案】（1）甲醇 溴原子 取代反應(yīng) （2） （3） （4）CH3I （5） 【解析】 試題分析：（1）試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；根據(jù)和的結(jié)構(gòu)及試劑Ⅱ判斷第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 （2）根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為CH3CH(COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(COOCH3)2和水，化學(xué)方程式為 。 （5）C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對(duì)二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等。 【名師點(diǎn)睛】本題考查選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》相關(guān)知識(shí)，以簡(jiǎn)答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點(diǎn)：有機(jī)物的命名；官能團(tuán)的識(shí)別、檢驗(yàn)方法和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件；反應(yīng)類型判斷；有機(jī)物分子中原子共線、共面分析；有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷及書寫；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書寫；同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫；有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后閱讀題給信息（轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)），與教材信息整合形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)是尋找突破口，抓住突破口進(jìn)行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態(tài)，特殊氣味等物理性質(zhì)；特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件，特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團(tuán)所特有的性質(zhì)，特殊制法和特殊用途等。有機(jī)合成首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于哪類有機(jī)物，其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料，結(jié)合信息，利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干個(gè)片段，找出官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護(hù)方法。找出關(guān)鍵點(diǎn)、突破點(diǎn)后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇最佳合成途徑。（5）小題是本題的難點(diǎn)，首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)體屬于酯類，結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對(duì)二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，進(jìn)一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。審清題目的要求，規(guī)范書寫化學(xué)用語(yǔ)是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。 18．【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題： 已知：RCHO+R＇OH+R＂OH （1）A的名稱是_______；B分子中共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。 （2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是_____，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式： _____。 （3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________。 a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng) （4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________。 （5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 （6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。 【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）cd； （4）CH2=CHCH2OCH3、、、； （5）； （6）保護(hù)醛基(或其他合理答案) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd； （4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、、； 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷 【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時(shí)要多加訓(xùn)練。 19．【2015安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)： （1）A的名稱是______；試劑Y為_____。 （2）B→C的反應(yīng)類型為_______；B中官能團(tuán)的名稱是______，D中官能團(tuán)的名稱是______。 （3）E→F的化學(xué)方程式是_______________________。 （4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。 （5）下列敘述正確的是______。 a．B的酸性比苯酚強(qiáng) b．D不能發(fā)生還原反應(yīng) c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基 （3） （4），（5）a d 【考點(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題，涉及到常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱，取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析。 20．【2015北京卷】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物： （R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基） 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下： 已知： （1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是 （4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。 （5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： 。 【答案】（1）CHC—CH3 （2）HCHO （3）碳碳雙鍵、醛基 （4） ;NaOH醇溶液 （5）CH3-CC-CH2OH（6） （5）根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3-CC-CH2OH。 （6）根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式： 。 考點(diǎn)：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí)，如有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等 21．【2015福建卷】（13分）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 （1）下列關(guān)于M的說法正確的是______ (填序號(hào))。 a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色 c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 （2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 已知： ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。 ②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 ③步驟III的反應(yīng)類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成； ② ③加成反應(yīng)；④；⑤9。 因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫去一個(gè)分子的水，形成醛基。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③根據(jù)圖示可知：步驟III的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。④C發(fā)生消去反應(yīng)形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基，而且是酯類化合物，則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是：3×3=9種。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。 22．【2015新課標(biāo)1卷】（15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示： 回答下列問題： （1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。 （2）①的反應(yīng)類型是 ，⑦的反應(yīng)類型是 。 （3）C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。 （4）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。 【答案】（1）乙炔；碳碳雙鍵和酯基 （2）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；（3）；CH3CH2CH2CHO。 （4）11； （5）（6） （3）C為，D為CH3CH2CH2CHO。 （4）異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)，請(qǐng)不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1，4—加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)即可 （5）注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子，有兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種： 圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價(jià)原理寫好結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。 （6） 問是對(duì)圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡(jiǎn)單模仿，分析從略。 【考點(diǎn)定位】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)；有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。試題難度為較難等級(jí)。 23．【2015新課標(biāo)2卷】（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； ④。 回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。 （3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。 （4）①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號(hào)）。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）： ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）： D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____（填標(biāo)號(hào)）。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 【答案】（1） （2） （3）加成反應(yīng)；3—羥基丙醛（或β—羥基丙醛）（4）① ②b（5）5；；c （3）E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學(xué)名稱為3—羥基丙醛。 （4）①G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為10000÷172＝58，答案選b。 （5）①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（COOH）CH3、HCOOCH（COOH）CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2COOH、 HCOOC（CH3）2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是。 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體判斷以及高分子化合物計(jì)算等。 24．【2015浙江卷】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 請(qǐng)回答： （1）E中官能團(tuán)的名稱是 。 （2）B＋D→F的化學(xué)方程式 。 （3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （4）對(duì)于化合物X，下列說法正確的是 。 A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) （5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 【答案】（1）醛基（2） （3） （4）AC （5）BC （2）B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯F，化學(xué)方程式為： 。 （3）類比已知條件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。 （4）從X的結(jié)構(gòu)看，X含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，酯鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故選AC。 （5）F的結(jié)構(gòu)為，下列與F互為同分異構(gòu)體是B、C兩種物質(zhì)，A、D均與F分子式不相同，均多一個(gè)亞甲基CH2原子團(tuán)。 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。 25．【2015重慶卷】（14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。 （1）A的化學(xué)名稱是 ，A→B新生成的官能團(tuán)是 ； （2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 （3）D→E的化學(xué)方程式為 。 （4）G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （6）已知，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 【答案】（1）丙烯 —Br （2） 2 （3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O （4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6） （2）D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2. （3）鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則D→E的化學(xué)方程式為 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。 （4）E為HC≡CCH2Br ，E發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HC≡CCHO,則G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOONa。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，L為CH3CH2CH2Br,根據(jù)已知 R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反應(yīng)生成M，則M得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 （6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【考點(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等知識(shí)。 26．【2015天津卷】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下： （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________,寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________. （2）中①、②、③3個(gè)—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_____________。 （3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_____種。 （4）D→F的反應(yīng)類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______ ①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基 （5）已知： A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醛基、羧基 （2）③＞①＞② （3）4 （4）取代反應(yīng) 3 （5）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH （4）對(duì)比DF的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有： （5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為： CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH 【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等。 27．【2015四川卷】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）； 請(qǐng)回答下列問題： （1）試劑I的化學(xué)名稱是 ① ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 ② ，第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是 ③ 。 （2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （3）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （4）試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2） （3） + C2H5OH + NaBr （4） （5） 【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成 28.【2015上海卷】（本題共10分）對(duì)溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空： （1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。 寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件 。。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 由上述反應(yīng)可推知 。 由A生成對(duì)溴苯乙烯的反應(yīng)條件為 。 （4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。。 設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線 。。 （合成路線常用的表示方式為：） 【答案】（1）。 （2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。 （3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)。 （4）； （2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對(duì)溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對(duì)溴乙苯與溴蒸氣在光照時(shí)發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)產(chǎn)生 和HBr。 （4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，可知B分子應(yīng)該含有乙烯的結(jié)構(gòu)，乙烯分子的四個(gè)H原子被四個(gè)甲基取代，就得到B，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時(shí)與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生 ，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)形成 ，合成路線是 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識(shí)。 29．【2015上海卷】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 （2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)① ；③ （3）設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是 。 （4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；C的名稱是 。 （5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。 【答案】（1）乙苯（2）①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液（3）保護(hù)氨基 （4）；氨基苯甲酸。（5）或。 （6）肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時(shí)氨基又發(fā)生反應(yīng)。 （4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；名稱為對(duì)氨基苯甲酸。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行，這時(shí)羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應(yīng)。 【考點(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評(píng)價(jià)的知識(shí)。 30．【2015山東卷】（12分）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： 已知： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是_________。 （2）由A生成B的反應(yīng)類型是______________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。 （3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________。 （4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例： 【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應(yīng)；CH3CH3， （3） （4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。 （2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)有機(jī)合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH3。 【考點(diǎn)定位】本題通過有機(jī)合成的分析，考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。 31．【2015江蘇卷】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： （1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_________和___________（填官能團(tuán)的名稱）。 （2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；由C→D的反應(yīng)類型是：_______。 （3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。 Ⅰ．分子含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 （4）已知：，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應(yīng)； （3）、； （4）。 作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，然后和NaCN反應(yīng)，生成：，根據(jù)信息最后和氫氣發(fā)生反應(yīng)，生成化合物X，故步驟是： 。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識(shí)。 32．【2015海南卷】（8分）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示： 回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （2）B的化學(xué)名稱是 。 （3）由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為 。 （4）E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是 。 （5）由乙醇生成F的化學(xué)方程式為 。 【答案】（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反應(yīng) （4）聚氯乙烯 （5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O 【考點(diǎn)定位】考查以乙醇為載體的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化。 33．【2015海南卷】 Ⅰ（6分）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是 Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： （1）B的化學(xué)名稱為 。 （2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 （5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【答案】ⅠBC；Ⅱ（1）醋酸鈉。（2）略。（3）HO—。 （4）略。（5）HCOO—。 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機(jī)物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷。 27