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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時35 常見的有機反應(yīng)檢測與評估 一、 單項選擇題 1. 科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結(jié)構(gòu)如下圖。下列關(guān)于該有機物的說法正確的是 (　　) A. 該有機物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng) B. 與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色 C. 1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng) D. 1 mol A最多與1 mol H2加成 2. 聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如下圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是 (　　) A. M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B. B中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C. 1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol NaOH D. A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2 3. (xx江蘇卷)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得: 下列有關(guān)敘述正確的是 (　　) A. 貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B. 可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C. 乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D. 貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 4. 下列說法正確的是 (　　) A. 乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) B. 米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng) C. 溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙醇 D. 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 5. (xx江西師大附中開學(xué)模擬考試)據(jù)報道某超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是 (　　) A. 該化合物的分子式為C30H30O8 B. 1 mol棉酚最多可與14 mol H2加成 C. 1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應(yīng) D. 該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 6. (xx合肥質(zhì)檢)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦血管更年輕。咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，下列有關(guān)咖啡酸的敘述中不正確的是 (　　) A. 咖啡酸的分子式為C9H8O4 B. 咖啡酸中的含氧官能團只有羧基、羥基 C. 咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng) D. 是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時最多消耗NaOH 3 mol 7. (xx山東高考改編) 蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式如下 下列說法正確的是 (　　) A. 蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種 B. 1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C. 1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D. 　 與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 8. (xx福建高考改編)下列關(guān)于乙醇的說法正確的是(　　) A. 不可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 B. 乙醇在140 ℃時與濃硫酸共熱生成乙烯 C. 與乙醛互為同分異構(gòu)體 D. 通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 二、 非選擇題 9. (xx全國新課標(biāo)改編) 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ① ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 回答下列問題: (1) 由A生成B的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　，反應(yīng)類型為　　　　。 (2) D的化學(xué)名稱是　　　　，由D生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　。 (3) G的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4) F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有19種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是　　　　　　　　　　。(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式) (5) 由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。 反應(yīng)條件1所選擇的試劑為　　　　　　;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為　　　　　　;I的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 10. 丙烯酸乙酯(化合物Ⅳ)是制備塑料、樹脂等高聚物的重要中間體，可由下面路線合成: (1) 化合物Ⅳ的分子式為　　　　，1 mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O2為　　　　mol。 (2) 化合物Ⅱ能使溴水褪色，其化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3) 反應(yīng)②屬于　　　　反應(yīng)，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ(分子式為C3H6O)被Cu催化氧化得到，則化合物Ⅴ→Ⅰ的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　。 (4) 化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅵ含有碳碳雙鍵并能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，其核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶6，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (5) 一定條件下，化合物也可與化合物Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)，則得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　。 11. 酚醛樹脂是應(yīng)用廣泛的高分子材料，可用酚類與醛類在酸或堿的催化下相互縮合而成，類似的合成過程如下: 反應(yīng)①: 　反應(yīng)②:　　　　　　　　　　　　　　 (1) 化合物Ⅰ的分子式為　　　　　　。 (2) 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3) 化合物Ⅱ也能與CH3CHO發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機物Ⅲ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;有機物Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成高分子化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (4) 化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol的Ⅴ能與2 mol的NaOH完全反應(yīng)，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有2個峰，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。 (5) 有關(guān)化合物Ⅱ和Ⅲ的說法正確的有　　　　(填字母)。 A. 都屬于芳香烴 B. 都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C. 都能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 D. 1 mol的Ⅱ或Ⅲ都能與2 mol的NaOH完全反應(yīng) 12. 已知苯甲醛與乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下可以通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸，反應(yīng)方程式(已配平)如下: (1) 1 mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應(yīng)最多能生成　　　　mol銀單質(zhì);寫出肉桂酸完全加氫后產(chǎn)物的分子式:　　　　　　　。 (2) 上述反應(yīng)中的產(chǎn)物M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體，則M的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。 (3) 溴苯(C6H5Br)與丙烯酸乙酯(CH2＝CHCOOC2H5)在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，其化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)，該反應(yīng)類型屬于　　　　。 (4) 已知:在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如: 已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B(分子式:C9H10O2)的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。 (5) 縮醛B(分子式:C9H10O2)符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　。 ①苯環(huán)上只有一個取代基?、谀馨l(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) 課時35　常見的有機反應(yīng) 1. A　【解析】　該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng),醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng),A項正確;該有機物中無苯環(huán),沒有酚羥基,B項錯誤;1 mol A中含2 mol —CHO、1 mol,則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng),可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C項、D項錯誤。 2. D　【解析】　由M的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,A項正確;由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團,能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),B項正確;1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH,則1 mol M可消耗2n mol NaOH,C項正確;M與A均屬于高分子聚合物,1 mol A消耗 n mol金屬鈉,放出氣體的物質(zhì)的量為 mol,D項錯誤。 3. B　【解析】　A項,貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團,錯誤;B項,對乙酰氨基酚中有酚羥基,而乙酰水楊酸中沒有,可用FeCl3溶液區(qū)分,前者顯紫色,正確;C項,乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng),而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng),錯誤;D項,貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終共生成三種產(chǎn)物:CH3COONa、和,錯誤。 4. B　【解析】　乙烷是飽和烴,不能發(fā)生加聚反應(yīng),A項錯誤;酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應(yīng),故B項正確;溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯,C項錯誤;乙酸乙酯酸性條件下水解的產(chǎn)物為乙酸和乙醇,堿性條件下水解的產(chǎn)物為乙酸鹽和乙醇;食用植物油酸性條件下水解的產(chǎn)物為甘油和高級脂肪酸;堿性條件下水解的產(chǎn)物為甘油和高級脂肪酸鹽,D項錯誤。 5. B　【解析】　棉酚分子中含有兩個醛基,可以與H2加成,含有兩個萘環(huán),故1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成,B項錯誤;棉酚分子中含有6個酚羥基,均可與NaOH反應(yīng),可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,C項、D項正確。 6. C　【解析】　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸的分子式為C9H8O4,A項正確;咖啡酸中的含氧官能團有羧基和酚羥基,B項正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應(yīng),故C項錯誤。1 mol 水解時,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羥基又消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D項正確。 7. A　【解析】　蘋果酸中官能團—OH、—COOH均可發(fā)生酯化反應(yīng),A項正確;蘋果酸中的醇羥基不能與NaOH反應(yīng),只有—COOH可與NaOH反應(yīng),1 mol蘋果酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),B項錯誤;蘋果酸中—OH、—COOH均可與Na發(fā)生置換反應(yīng),1 mol蘋果酸與足量Na反應(yīng)可生成1.5 mol H2,C項錯誤; 與蘋果酸是同種物質(zhì),D項錯誤。 8. D　【解析】　纖維素在一定條件下完全水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳,A項錯誤;乙醇在140 ℃時與濃硫酸共熱生成乙醚,B項錯誤;分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體,乙醇的分子式為C2H6O,乙醛的分子式為C2H4O,C項錯誤;乙醇與乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)中的一種,D項正確。 9. (1) C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH +NaCl+H2O　 消去反應(yīng) (2) 乙苯　 　 (5) 濃硝酸、濃硫酸　Fe、稀鹽酸　 【解析】　A是氯代烷烴,發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴B,結(jié)合信息①②可知B是一種對稱烯烴,且雙鍵碳原子上沒有氫原子,則B的結(jié)構(gòu)簡式為C(CH3)2＝C(CH3)2,生成的C是丙酮: ;F分子式為C8H11N,結(jié)合信息③,D是乙苯;F的苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則乙基、氨基位于對位上,結(jié)構(gòu)簡式為;F與丙酮C發(fā)生信息⑤的反應(yīng)得到產(chǎn)品G: 。 (1) A生成B是氯代烴的消去反應(yīng),C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH C(CH3)2＝C(CH3)2+NaCl+H2O。 (2) D的名稱是乙苯, (3) G結(jié)構(gòu)簡式為。 (4) 對乙基苯胺的同分異構(gòu)體還有:鄰乙基苯胺、間乙基苯胺、2,3-二甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、2,5-二甲基苯胺、2,6-二甲基苯胺、3,4-二甲基苯胺、3,5-二甲基苯胺共8種,把C2H6N作為一個取代基共有5種,分別作為一個甲基、一個甲氨基有3種,分別作為一個甲基、一個氨基甲基又有3種。所以共有:8+5+3+3=19種;核磁共振有4組峰表示有4種氫原子,且原子個數(shù)比為6∶2∶2∶1的有。 (5) 結(jié)合題中的信息⑤,采用逆推法:J用H2加成得到產(chǎn)品,J為,則I為,H為,反應(yīng)條件1是苯環(huán)上引入硝基,試劑為:濃硝酸、濃硫酸;反應(yīng)條件2把硝基還原為氨基,試劑為Fe、稀鹽酸。 10. (1) C5H8O2 　6 (2) (3) 取代 【解析】　(2) Ⅱ含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式為 CH2＝CH—COOH+Br2→CH2Br—CHBr—COOH。 (3) 反應(yīng)②中—Cl取代了羥基,發(fā)生了取代反應(yīng),Ⅴ含—CH2OH,經(jīng)催化氧化得到Ⅰ?；瘜W(xué)方程式為 2CH2＝CH—CH2OH+O22CH2＝CH—CHO+2H2O (4) 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有—COOH,核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶6,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式是。 (5) 羥基上的H被Ⅲ中的取代,生成 11. (1) C7H8O2　 (4) (答案合理均可) (5) BCD 【解析】　(3) 注意的羥基的鄰位H原子比較容易斷裂。(5)有機物中能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2說明含有—COOH。 12. (1) 2　C9H16O2　(2) CH3COOH (3) C6H5Br+CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5+HBr　取代反應(yīng) (4) (5) 【解析】　(1) 苯甲醛中只有1個—CHO,由1 mol —CHO~2 mol Ag可知,1 mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應(yīng)最多能生成2 mol 銀單質(zhì);肉桂酸完全加氫后,苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣加成,H原子數(shù)多8個,則加氫后產(chǎn)物的分子式為C9H16O2。(2) M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體,M中含—COOH,由C原子守恒可知,M中含2個C原子,即M為CH3COOH。(3) 溴苯(C6H5Br)與丙烯酸乙酯在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯,溴苯中的—Br被取代,屬于取代反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(4) 乙二醇(HOCH2CH2OH)保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B(分子式為C9H10O2),B中含苯環(huán)及醚鍵結(jié)構(gòu),則B的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5) 縮醛B(分子式:C9H10O2)符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種,①苯環(huán)上只有一個取代基;②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),則側(cè)鏈中存在甲酸某酯結(jié)構(gòu),所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。