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2019-2020年高中化學(xué)專題3有機化合物的獲得與應(yīng)用第3單元人工合成有機化合物第1課時教學(xué)案蘇教版必修2 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.通過乙酸乙酯的合成路線的分析，學(xué)會簡單有機物合成的基本方法思路。2.熟知有機物合成過程中反應(yīng)的反應(yīng)類型及其判斷。3.知道常見的有機高分子化合物和三大合成材料。 一、有機物合成路線的設(shè)計與選擇 1．有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)制取具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機物。如利用石油化工產(chǎn)品乙烯可合成下列有機物，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)乙烯氧化制乙醛 2CH2===CH2＋O22CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸 CH2===CH2＋O2CH3COOH。 2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)若合成路線Ⅰ設(shè)計如下，請在方框內(nèi)填寫相應(yīng)物質(zhì)的名稱： 寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng)； ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)； ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反應(yīng)； ④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反應(yīng)。 (2)設(shè)計其他可能的合成路線，畫出流程圖。 答案　合成路線Ⅱ： 合成路線Ⅲ： 3．一種物質(zhì)的合成路線可能有多種，到底采用哪一種，主要考慮哪些因素？ 答案　(1)合成路線的簡約性。(2)實際生產(chǎn)的可操作性。(3)還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。 有機合成的常用方法 (1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 (2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。 (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。 1．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}： (1)理論上能生成幾種酯？ (2)反應(yīng)后的混合物中哪些是同分異構(gòu)體？ 答案　(1)理論上能生成4種酯。 (2)甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體，甲酸甲酯與乙酸互為同分異構(gòu)體。 解析　―→ ―→ ―→ ―→ 2．乙酸乙酯的合成方法有多種，現(xiàn)有淀粉、水、空氣、乙烯等原料，如果分別用上述兩種不同的有機原料開始合成乙酸乙酯，請繪制出有關(guān)的合成路線圖，并在圖中標(biāo)明原料和各步轉(zhuǎn)化產(chǎn)物(有機產(chǎn)物)的名稱(無須寫反應(yīng)方程式)。 示例： 合成路線圖 ……―→ 答案　合成路線一： 合成路線二： 二、有機合成題的解題方法思路 1．設(shè)計方案，以玉米秸稈為原料，合成乙酸乙酯，并寫出所有相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纖維素　　　　 　　　葡萄糖 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 解析　根據(jù)有機合成的逆向思維方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工業(yè)制乙醇可由纖維素發(fā)酵制得，所以本題與生產(chǎn)實踐有關(guān)，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。 2．以乙烯為原料合成化合物C的流程如下所示： (已知R—Br＋NaOHROH＋NaBr) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________。 (2)反應(yīng)①③的反應(yīng)類型分別為________、__________。 (3)寫出乙醇的同分異構(gòu)體：________________。 (4)寫出反應(yīng)②和④的化學(xué)方程式： ②________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 答案　(1) 　(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng) (3)CH3OCH3 (4)②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ④2CH3COOH＋HOCH2—CH2OH CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O 解析　根據(jù)題目所給信息，R—Br(鹵代烴)與NaOH溶液反應(yīng)，溴原子被羥基取代，由此可知A為CH2BrCH2Br。 有機合成題的解題思路 (1)采用正向思維或逆向思維設(shè)計合成路線。 (2)比較原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)(碳架變化、基團差異)，確定發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。 (3)分析題給信息，總結(jié)規(guī)律，進(jìn)行遷移應(yīng)用。 3．已知：R—CH2—Cl＋NaOHR—CH2—OH＋NaCl。 寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案?、?CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2 2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O ②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2 2CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH＋2NaOH HOCH2CH2CH2COONa＋NaCl＋H2O ④2HOCH2CH2CH2COONa＋H2SO4―→ 2HOCH2CH2CH2COOH＋Na2SO4 ⑤＋H2O 解析　觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特征，存在酯基，說明最后一步應(yīng)是酯化反應(yīng)，而且是分子內(nèi)部發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)物應(yīng)為HOCH2CH2CH2COOH。根據(jù)所學(xué)知識，可知羧基可通過醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一個醇羥基，再根據(jù)鹵代烴可以在NaOH的水溶液中加熱生成醇，我們便可以再引入一個醇羥基，從而得出答案中所列合成路線：CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH。 1．有機合成遵循的原則 2．有機合成的方法 1．如圖是某有機物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中不正確的是(　　) A．不能使紫色石蕊溶液變紅 B．可與碳酸鈉反應(yīng) C．能發(fā)生酯化反應(yīng) D．能發(fā)生氧化反應(yīng) 答案　B 解析　該有機物為乙醇，不可與Na2CO3反應(yīng)。 2．用乙炔(CH≡CH)為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 答案　D 解析　CH≡CH與HCl反應(yīng)可以生成CH2==CHCl，再與Br2加成即可生成目標(biāo)產(chǎn)物CH2Br—CHBrCl。 3．甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的有機玻璃的單體，制取該單體的舊法合成的反應(yīng)是 ＋CH3OH＋H2SO4―→＋NH4HSO4 90年代開始的新法合成的反應(yīng)是CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 。與舊法比較，新法的優(yōu)點是(　　) A．原料無爆炸危險 B．原料都是無毒物質(zhì) C．沒有副產(chǎn)物，原料利用率高 D．對設(shè)備腐蝕性較大 答案　C 解析　新法的原料中有可燃性氣體CO，不能說“原料無爆炸危險”，A說法錯誤；CO有毒，所以不能說“原料都是無毒物質(zhì)”，B說法錯誤；由新法的化學(xué)方程式看，產(chǎn)物只寫了一種，而舊法的化學(xué)反應(yīng)方程式中，產(chǎn)物有兩種，可推知新法的優(yōu)點是“沒有副產(chǎn)物，原料利用率高”，故C說法正確。對比三個化學(xué)方程式，可知新法的原料中沒有HCN和H2SO4，故對設(shè)備腐蝕性較小，所以D說法錯誤。 4．已知，有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系： 則下列推斷不正確的是(　　) A．鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液 B．D中含有的官能團為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢 C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 答案　D 解析　從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，即為E 物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項正確；醋酸的官能團為羧基，可以與水垢的主要成分反應(yīng)，B選項正確；C選項表述正確；化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D選項錯誤。 5．某同學(xué)以A、C為原料合成有機物E，其中A為一種烴，合成路線如圖所示： (1)寫出反應(yīng)①④的反應(yīng)類型：①________；④________。 (2)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：A________，B________，C________，D________。 (3)寫出反應(yīng) ①③④的化學(xué)方程式： ①________________________________________________________________________。 ③________________________________________________________________________。 ④________________________________________________________________________。 答案　(1)加成反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2)CH3CH===CH2　CH3CH2CH2OH (3)CH3CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH ＋O2 ＋CH3CH2CH2OH ＋H2O 解析　E是酯類物質(zhì)，則合成E的有機物應(yīng)是和CH3CH2CH2OH(B)，B由A與H2O反應(yīng)制得，則A為CH3CH===CH2。C經(jīng)過兩次催化氧化得到，可知C為，D為。 [基礎(chǔ)過關(guān)] 題組一　有機物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型 1．下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯 答案　C 解析　能發(fā)生加成反應(yīng)說明分子結(jié)構(gòu)中有不飽和鍵，可排除A、B兩項；而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可排除D項；丙烯中有類似甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和使酸性KMnO4溶液褪色。 2．“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對反應(yīng)物的原子利用率達(dá)到100%，下列有機反應(yīng)類型最符合這一要求的是(　　) A．取代反應(yīng) B．氧化反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．加聚反應(yīng) 答案　D 解析　無機反應(yīng)中的化合反應(yīng)，有機反應(yīng)中的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，其反應(yīng)物的原子全部變成目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率都為100%，符合綠色化學(xué)的理念。 3．請預(yù)測有機物丙烯酸(CH2===CH—COOH)可發(fā)生的反應(yīng)類型可能有(　　) ①加成反應(yīng)?、谒夥磻?yīng)?、埘セ磻?yīng)　④中和反應(yīng) ⑤氧化反應(yīng) A．①③ B．①③④ C．①③④⑤ D．①②③④⑤ 答案　C 4．有機物①CH2===CHCH2CH===CHCOOH ②CH2===CHCOOCH3?、跜H2===CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH　⑤中能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的是(　　) A．①③④ B．②④⑥ C．①③⑤ D．①②⑤ 答案　C 解析　分析5種有機物分子中含有的官能團，判斷各自能發(fā)生的反應(yīng)如下表： 酯化反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) ① √ √ √ ② √ √ ③ √ √ √ ④ √ √ ⑤ √ √ √ 故①③⑤符合題意。 5．利用下列反應(yīng)不能制得較為純凈的括號中的物質(zhì)的是(　　) A．乙烯與氯氣加成(1,2二氯乙烷) B．一分子乙炔先加一分子氯化氫，再加氫氣(氯乙烷) C．等物質(zhì)的量的氯氣和乙烷在光照條件下反應(yīng)(氯乙烷) D．濃硝酸與苯用濃硫酸作催化劑反應(yīng)(硝基苯) 答案　C 解析　等物質(zhì)的量的氯氣和乙烷在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)可得一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多種氯代乙烷。其他選項均能得到較為純凈的產(chǎn)物。 題組二　簡單有機物的合成及評價 6．已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物： ＋CH3X ＋HX。在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是(　　) A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2 C．CH2===CH2和HCl D．CH3CH3和HCl 答案　C 解析　據(jù)信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取純凈CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。 7．1,4二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑。它可以通過下列合成路線制得： 已知R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　) A．乙烯 B．乙醇 C．CH2===CH—CH===CH2 D．乙醛 答案　A 解析　據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH，則結(jié)合信息知B為Br—CH2—CH2—Br，A為CH2===CH2。 8．若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。則經(jīng)歷的反應(yīng)類型應(yīng)為(　　) A．加成—氧化—氧化—酯化 B．氧化—加成—氧化—酯化 C．取代—氧化—氧化—酯化 D．加成—還原—氧化—取代 答案　A 解析　乙烯→醇：與水發(fā)生加成反應(yīng)；醇→醛：氧化反應(yīng)；醛→酸：氧化反應(yīng)；醇＋酸→酯：酯化(取代)反應(yīng)。 9．合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可以由以下兩種方法制備： 方法一：CaCO3CaOCaC2CH ≡CHCH2===CH—CN 方法二：CH2===CHCH3＋NH3＋O2CH2===CH—CN＋3H2O 對于以上兩種制備途徑的分析如下：①方法二比方法一步驟少、能源消耗低、生產(chǎn)成本也低；②方法二比方法一原料豐富、工藝簡單；③方法二降低了有毒氣體的使用，減少了污染；④方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大。其中分析正確的是(　　) A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ 答案　A 10．制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為 下列說法不正確的是(　　) A．M的分子式為C6H12O6 B．N的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH C．④的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng) D．淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體 答案　D 解析　淀粉和纖維素的化學(xué)式都是(C6H10O5)n，但是兩者的n值不相同，所以化學(xué)式不同，不是同分異構(gòu)體，D選項錯誤；淀粉和纖維素水解產(chǎn)物最終為葡萄糖(C6H12O6)，A選項正確；葡萄糖在酒化酶作用下發(fā)生發(fā)酵反應(yīng)：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通過下列催化氧化反應(yīng)：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N為乙酸，B選項正確；乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)(本質(zhì)是取代反應(yīng))生成乙酸乙酯，C選項正確。 [能力提升] 11．已知乙烯能發(fā)生以下轉(zhuǎn)化： (1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。 (2)寫出B、D化合物中的官能團： B中官能團的名稱：________；D中官能團的名稱：________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型： ①________________________________________________________________________； 反應(yīng)類型：________________； ②________________________________________________________________________； 反應(yīng)類型：________________。 答案　(1)CH2===CH2　(2)羥基　羧基 (3)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反應(yīng)?、?CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反應(yīng) 解析　乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B(乙醇)，乙醇催化氧化生成C(乙醛)，乙醇和D(乙酸)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。 12．用石油裂化和裂解過程得到的乙烯、丙烯來合成丙烯酸乙酯的路線如下： 根據(jù)以上材料和你所學(xué)的化學(xué)知識回答下列問題： (1)由CH2===CH2制得有機物A的化學(xué)反應(yīng)類型是________。 (2)丙烯酸(CH2===CHCOOH)中含有的官能團是________(填名稱)。 (3)A與B合成丙烯酸乙酯的化學(xué)方程式是____________________________________ ________________________________________________________________________， 該反應(yīng)的類型是________。 答案　(1)加成反應(yīng)　(2)碳碳雙鍵、羧基 (3)CH2===CHCOOH＋CH3CH2OHCH2===CHCOOCH2CH3＋H2O　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) 13．已知具有弱酸性。醫(yī)藥阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為，試根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)回答： (1)阿司匹林可看作是酯類物質(zhì)，口服后，在胃腸酶的作用下，阿司匹林發(fā)生水解反應(yīng)，生成A和B兩種物質(zhì)，其中A的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為________________，則B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)上述水解產(chǎn)物A與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________。 (3)上述產(chǎn)物B與乙醇、濃硫酸共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。 答案　(1)C7H6O3　CH3COOH (3)CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 14．已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl 有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等。可以用如下圖所示方法合成。 (1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A＋C→E：________________________________________________________； ②CH2===CH2―→D：_________________________________________________。 (2)E和F的相互關(guān)系是________________(填字母)。 A．同一種物質(zhì) B．同一類物質(zhì) C．同系物 D．同分異構(gòu)體 答案　(1)①＋2CH3COOH ＋2H2O?、贑H2===CH2＋H2O催化劑,CH3CH2OH　(2)BD