《2018年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 羧酸、酯和油脂的性質(zhì)學(xué)案 蘇教版.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 羧酸、酯和油脂的性質(zhì)學(xué)案 蘇教版.doc（6頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

羧酸、酯和油脂的性質(zhì) 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 羧酸、酯和油脂的性質(zhì) 二. 教學(xué)過程 （一）羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)： 羧酸官能團(tuán)的名稱：羧基—COOH；結(jié)構(gòu)式：R—COOH，飽和一元羧酸的分子，通式：或。 受羰基影響，—COOH易電離產(chǎn)生少量的：，顯弱酸性。同時(shí)，－COOH屬于強(qiáng)極性基團(tuán)，易形成氫鍵，因此，羧酸的熔沸點(diǎn)相對(duì)于同碳原子的烴而言，熔沸點(diǎn)高，低碳原子羧酸與水之間形成分子間氫鍵，使其在水中的溶解度增大。 羧酸的性質(zhì)主要由－COOH決定，主要體現(xiàn)為：酸性和與醇等物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)，與—發(fā)生成肽反應(yīng)等。 說明： 1、有機(jī)酸和無機(jī)含氧酸與醇作用發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，而無機(jī)無氧酸與醇發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代烴。 2、酯化反應(yīng)（或成肽反應(yīng)）中酸脫羥基，醇（胺基）脫氫?？捎猛凰卦邮聚櫡ㄟM(jìn)行反應(yīng)機(jī)理的測(cè)定：用含的乙醇參與反應(yīng)，生成的乙酸乙酯（）分子中含有原子即①式，表明反應(yīng)物羧酸分子中羧基上的羥基與乙醇分子中羥基中的氫原子結(jié)合生成水，其余部分生成酯（即水中的氧原子來自于羧酸） 從而證明。 3、酸和醇之間可發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，二元酸與二元醇之間可以通過酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，也可以通過酯化反應(yīng)生成聚酯等有機(jī)高分子化合物；同樣，同一有機(jī)物中若既含有－OH（），又含有，則也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物或聚合物。如：乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、環(huán)酯和聚酯等，乳酸脫水生成環(huán)酯和聚酯等。 （1）鏈狀小分子酯 （2）環(huán)酯 （3）聚酯（羧酸和醇通過縮掉小分子（例如水）形成的高分子化合物） （4）內(nèi)酯（同一分子中的和－OH脫水而形成的） （5）無機(jī)酸酯（例如硝酸和甘油反應(yīng)形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油） （6）高級(jí)脂肪酸甘油酯（油脂） （7）酚酯（苯酚和酸形成的酯） 4、硝基化合物與硝酸酯的區(qū)別：硝基化合物是取代烴分子中的H所生成的一系列有機(jī)化合物，形成C—N鍵，而硝酸酯則是硝酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)所形成的一系列酯類物質(zhì)，所形成的化學(xué)鍵為：C—O—N鍵。 5、甲酸俗稱蟻酸，是最簡單的飽和一元羧酸，其分子結(jié)構(gòu)為： 甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，也能表現(xiàn)出醛類物質(zhì)的性質(zhì)。如具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)還能與新制的銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。 6、乙酸的制取 發(fā)酵法： 丁烷直接氧化法： （二）酯和油脂： 1、酸與醇作用生成酯，酯的結(jié)構(gòu)為：（R可相同，也可不同），飽和一元羧酸酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體，通式為。酯類物質(zhì)都難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小，含碳原子數(shù)較少的低級(jí)酯具有特殊香味。高級(jí)脂肪酸（含碳原子數(shù)較多）與甘油相互作用所生成的酯稱為油脂，其中：飽和的高級(jí)脂肪酸甘油酯稱為脂肪，不飽和的高級(jí)脂肪酸甘油酯稱為油。 酯類物質(zhì)的官能團(tuán)是酯基：—COO—，具有相似的化學(xué)性質(zhì)的，如在一定的條件下可以水解等。 2、酯類物質(zhì)易發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和羧酸； （1）在有酸存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。 在酸性條件下，酯的水解不完全，在堿性條件下，由于生成的酸可以與堿反應(yīng)生成鹽，降低了生成物的濃度，使平衡正向移動(dòng)，有利于水解反應(yīng)進(jìn)行完全，因此，在堿性條件下水解反應(yīng)趨于完全： （2）油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油。 油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)：由于高級(jí)脂肪酸鈉的微粒直徑較大，達(dá)到膠體的微粒大小，在煮沸的條件下加入食鹽細(xì)粒，可使高級(jí)脂肪酸鈉析出，這一過程稱為鹽析。 3、油的氫化（硬化）：由不飽和高級(jí)脂肪酸和甘油作用生成的油脂，常溫下呈液態(tài)，稱為油，由于其結(jié)構(gòu)中含有不飽和鍵（C=C），易被空氣中的所氧化，不易保存和運(yùn)輸。工業(yè)上常通過與的加成反應(yīng)來制得硬化油，便于貯藏和運(yùn)輸。 說明： 1、酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)是一對(duì)可逆反應(yīng)，濃硫酸作催化劑時(shí)有利于酯化的進(jìn)行，而在堿性條件下，由于堿中和了產(chǎn)物酸，從而降低了生成物的濃度，使平衡正向移動(dòng)，所以在堿性條件下酯的水解反應(yīng)可以進(jìn)行完全。 2、含有相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸和酯互為同分異構(gòu)體。下面，我們一起來分析的同分異構(gòu)體的書寫： 3、酯在一定條件下還可以與醇發(fā)生醇解反應(yīng)： 【典型例題】 例1、甲酸的下列性質(zhì)中，可以證明它是弱電解質(zhì)的是（ ） A、1mol/L甲酸溶液的pH值約為2 B、甲酸能與水以任何比例互溶 C、10mL 1mol/L甲酸恰好與10mL 1mol/L NaOH溶液完全反應(yīng) D、在相同條件下，甲酸溶液的導(dǎo)電性比強(qiáng)酸溶液弱 解析：弱電解質(zhì)在水溶液中不能完全電離，因此1mol/L甲酸溶液的pH值大于0，相同條件下（溫度、濃度相同時(shí)）甲酸溶液電離產(chǎn)生的離子總數(shù)小于強(qiáng)酸電離產(chǎn)生的離子總數(shù)，導(dǎo)電能力弱，故A、D可以證明甲酸屬于弱酸。而B是由于甲酸可以與水形成氫鍵，使其在水中的溶解度增大，而C屬于酸堿中和反應(yīng)，是酸、堿等物質(zhì)的量中和，與酸、堿的相對(duì)強(qiáng)弱無關(guān)。 答案：AD 例2、已知丁基共有4種，不必試寫，立即可推斷分子式的羧酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目是（ ） A、3種 B、4種 C、5種 D、6種 解析：根據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，－COOH只能在末位，則分子式屬于羧酸的結(jié)構(gòu)可寫成：，即其同分異構(gòu)體就是的同分異構(gòu)體，而的同分異構(gòu)體有4種，則的羧酸的同分異構(gòu)體也是4種。 答案：B 例3、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，取Na、NaOH、新制分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)（反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸），則Na、NaOH、新制三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（ ） A、6：4：5 B、1：1：1 C、3：2：2 D、3：3：2 解析：本題考查的是醇羥基、酚羥基和羧酸羥基的性質(zhì)比較。該物質(zhì)中有醇羥基、酚羥基和羧酸羥基各1個(gè)，分別可以與3mol金屬鈉、2mol氫氧化鈉反應(yīng)，而該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中還存在1個(gè)－CHO，可還原2mol的新制的懸濁液。故等物質(zhì)的量的該物質(zhì)所消耗的Na、NaOH、新制三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為：3：2：2。 答案：C 例4、有機(jī)物A是一種含溴的酯，分子式為。已知A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中B、C含相同數(shù)目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能與溶液反應(yīng)放出氣體，C進(jìn)行氧化反應(yīng)后，不可發(fā)生消去反應(yīng)，經(jīng)測(cè)定E是一種二元醇。 （1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式： A___________________；B___________________； C___________________；D___________________。 （2）寫出A在NaOH水溶液中水解的化學(xué)方程式： _________________________________________________________。 解析：B、C含相同數(shù)目的碳原子，說明B、C中各有三個(gè)碳原子，再由B既能使溴水褪色，又能與溶液反應(yīng)放出氣體，說明B中含有雙鍵和羧基，則推出B為丙烯酸。C則為含溴原子的飽和一元醇，C進(jìn)行氧化反應(yīng)后，不可發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基在中間的碳原子上，溴原子在邊碳原子上，從而推出C的結(jié)構(gòu)。 答案： 例5、乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)（反應(yīng)A），其逆反應(yīng)是水解反應(yīng)（反應(yīng)B）。反應(yīng)可能經(jīng)歷了生成中間體（I）這一步。 （1）如果將反應(yīng)按加成、消去、取代反應(yīng)分類，則A—F個(gè)反應(yīng)中（將字母代號(hào)填入下列空格中），屬于取代反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是________；屬于消去反應(yīng)的是________。 （2）如果使原料，用標(biāo)記，則生成物乙酸乙酯中是否有？如果使原料的羰基或羥基中的氧原子用標(biāo)記，則生成物H2O中氧原子是否有？試簡述你判斷的理由。 答：____________________________________________________________。 （3）在畫有圈號(hào)的3個(gè)碳原子中，哪一個(gè)（或哪些）碳原子的立體構(gòu)型更接近甲烷分子中的碳原子？試述其理由。 答：____________________________________________________________。 （4）請(qǐng)模仿上題，寫出下列3個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物（不必寫中間體），反應(yīng)是不可逆的。 解析：（1）根據(jù)取代反應(yīng)的概念可得A、B發(fā)生的是取代反應(yīng)；再根據(jù)加成反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知：C、F屬于加成反應(yīng)，D、E屬于消去反應(yīng)。 （2）因?yàn)榉磻?yīng)中間體在消去一分子H2O時(shí)，有兩種可能，而乙氧基（）是保留的。故都有標(biāo)志。 （3）CH4中的C是四面體構(gòu)型，即C原子上連有四個(gè)原子（原子團(tuán)），則只有中間體連有4個(gè)原子團(tuán)。 （4）它們所發(fā)生的反應(yīng)均為取代反應(yīng)，分別為R—CO—取代醇、苯胺和羧酸中—COOH上的氫，產(chǎn)物分別為： ； 答案：（1）A、B；C、F；D、E （2）都有標(biāo)記。因?yàn)榉磻?yīng)中間體在消去一分子時(shí)，有兩種可能，而乙氧基（）是保留的。 （3）（或答中間體），因?yàn)檫@個(gè)碳原子上有4個(gè)原子團(tuán)。 （4）； 例6、根據(jù)圖示回答下列問題： （1）寫出A、E、G的結(jié)構(gòu)簡式：A_____________，E_____________，G_____________。 （2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式（包括反應(yīng)條件）是__________________________，反應(yīng)④化學(xué)方程式（包括反應(yīng)條件）是_______________________________________； （3）寫出①、⑤的反應(yīng)類型：①_____________、⑤_____________。 解析：根據(jù)A、D、F之間的關(guān)系，可知：A與發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2—二氯乙烷（C），C在NaOH的醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物E；C在NaOH的水溶液作用下發(fā)生的水解（取代）反應(yīng)生成二元醇（乙二醇）。再根據(jù)高分子化合物，可知是由乙二醇與己二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的。故本題的答案為： （1）， （2） 。 （3）①加成反應(yīng)；⑤縮聚反應(yīng)。