2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 專題講座(五)學案 魯科版選修5.doc
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專題講座(五) 引入鹵代烴在有機合成中的作用 1.鹵素原子的引入是改變分子性質的一步反應,在有機合成和有機推斷題中起著橋梁作用。 在烴分子中引入鹵素原子,一般有下列兩條途徑: (1)烴與鹵素單質的取代反應,如: CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl (2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫的加成反應,如: CH2===CH—CH3+Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 CH≡CH+HClCH2===CHCl 2.鹵代烴在有機合成中的應用。 (1)由一鹵代烴轉化為醇。 ①直接水解生成一元醇。 如:CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl ②生成二元醇:先消去,再加成,然后水解。 如:CH3CH2—Cl+KOHCH2===CH2↑+KCl+H2O CH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl (2)在堿性環(huán)境下和其他陰離子發(fā)生取代反應。 如:CH3CH2—Cl+CN-CH3CH2CN+Cl- [練習]________________________________________ 1.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空: (1,3環(huán)己二烯) (1)A的結構簡式是________,名稱是________。 (2)反應①的反應類型是________,反應②的反應類型是________,反應③的反應類型是________。 (3)反應④的化學方程式是_______________________________ ________,反應①的化學方程式是________________________。 答案:(1) 環(huán)己烷 (2)取代反應 消去反應 加成反應 2.已知 (主要產(chǎn)物)。下圖中的A、B分別是化學式C3H7Cl的兩種同分異構體。 請根據(jù)圖中所示物質的轉化關系和反應條件,判斷并寫出: (1)A、B、C、D、E的結構簡式:_____________、_______________、_________________、____________________、________________。 (2)由E轉化為B,由B轉化為D的化學方程式:_______________ _____________________________________________________、 ______________________________________________________。 解析:C3H7Cl的兩種同分異構體分別為CH3CH2CH2Cl和,A不論是二者中的哪一種結構,在KOH醇溶液中共熱反應只生成一種結構E:CH3—CH===CH2,由所給信息可知,CH3—CH===CH2與HCl加成的主要產(chǎn)物為,所以B為,A為CH3—CH2—CH2—Cl。 答案:(1)CH3—CH2—CH2Cl CH3—CH2—CH2OH CH3—CH===CH2- 配套講稿:
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