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微型專題2　有機物的結構與分類 [學習目標定位]　1.熟知常見有機物的類別及其結構特點。2.掌握同分異構體的概念、類別、書寫及判斷方法。3.掌握有機物命名的方法原則。 一、有機化合物的分類及結構特點 1．有機化合物的分類 例1　下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　) 答案　D 解析　苯的同系物分子結構中含有一個苯環(huán)、側鏈為烷基，A、B屬于苯的同系物；C分子結構中含有氮原子，不屬于烴類；D分子結構中含有苯環(huán)，但側鏈含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不屬于苯的同系物。 【考點】按碳的骨架分類 【題點】環(huán)狀化合物 特別提示　芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關系 (1)芳香化合物：含有一個或幾個苯環(huán)的化合物，如苯、溴苯、萘等。 (2)芳香烴：含有一個或幾個苯環(huán)的烴(只含碳、氫兩種元素)，如苯、甲苯、萘等。 (3)苯的同系物：只有一個苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴，符合通式CnH2n－6(n>6)，如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴，芳香烴屬于芳香化合物。 2．有機化合物中碳原子的成鍵特點 例2　(2017如東高級中學高二期中)某種分子的球棍模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線可代表單鍵、雙鍵、叁鍵等)： 不同形式的球代表不同的原子，對該物質的判斷正確的是(　　) A．①處的化學鍵是碳碳雙鍵 B．②處的原子可能是氯原子 C．該分子中的原子不可能均在同一直線上 D．該分子不存在鏈狀同分異構體 答案　D 解析　由于在碳鏈最左端的碳原子上只結合了一個氫原子，所以根據(jù)碳原子最外層有四個電子，即碳四價的原則最左端兩個碳原子間為碳碳叁鍵，依次類推該分子的結構簡式為H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N或H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡P，根據(jù)上述推斷，①處的化學鍵是碳碳叁鍵，A項錯誤；②處必須是叁鍵，而Cl只能形成單鍵，所以②處的原子不可能是氯原子，B項錯誤；因為在該分子中含有多個碳碳叁鍵，乙炔分子是直線型分子，所以這些原子均在同一直線上，不存在鏈狀同分異構體，C項錯誤。 規(guī)律方法　某分子空間結構的判斷 (1)可根據(jù)分子結構中鍵角進行判斷，鍵能、鍵長與分子的空間構型無關。 (2)可根據(jù)其衍生物的結構進行判斷，如甲烷的空間構型可用其二氯代物的種類進行判斷。 相關鏈接 1．有機化合物分類的注意事項 具有多種官能團的復雜有機物，由于官能團具有各自的獨立性，因此在不同條件下的化學性質可分別從各官能團進行討論。如：結構為的有機物，具有三種官能團：酚羥基、羧基、醛基，所以該有機化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質的有關性質。 2．有機化合物中碳原子的成鍵特點 (1)碳原子的成鍵特點 ①有機物中碳碳之間的結合方式有單鍵、雙鍵或叁鍵。 ②碳原子與碳原子之間可以結合成鏈狀，也可以結合成環(huán)狀。 (2)甲烷的特點 甲烷分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構。所有原子不可能同時共面。 二、同分異構體書寫及數(shù)目判斷 1．同分異構體的書寫 例3　按要求寫出下列物質的同分異構體 (1)寫出與CH≡C—CH2—CH3互為同分異構體的鏈狀烴的結構簡式________________________________________________________________________。 (2)分子式與苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2) —COOH]相同，且滿足下列兩個條件的有機物的結構簡式有__________________________________________________________________。 ①苯環(huán)上有兩個取代基?、谙趸苯舆B在苯環(huán)上 答案　(1) H3C—C≡C—CH3、 H2C===CH—CH===CH2 (2) 、 解析　(1)符合要求的碳架結構只有C—C—C—C，根據(jù)位置異構符合要求的有H3C—C≡C—CH3，官能團異構有H2C===CH—CH===CH2。 (2)解此題首先要明確相同碳原子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構。當苯環(huán)上連有1個硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、異丙基兩種，再考慮到苯環(huán)上的二取代物本身有3種位置關系，其結構簡式如下： 誤區(qū)警示　在書寫同分異構體時容易忽視限定條件，沒有按一定順序列舉，導致漏寫或多寫，故按“類別異構—碳鏈異構—官能團或取代基位置異構”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏惕增。 2．同分異構體數(shù)目的判斷方法 例4　分子式為C4H10O，分子結構中含有—OH官能團的有機化合物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　解題的思路是先確定類別，寫出可能的碳鏈，變換官能團的位置?？梢韵葘懗鯟4H10的兩種同分異構體，然后再用OH取代其中的一個氫原子。符合條件的同分異構體有CH3CH2CH2CH2OH、4種。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目判斷的綜合考查 規(guī)律方法　在判斷分子結構中含有—OH的C4H10O的同分異構體時可將此有機物看做是由—OH與丁基結合而成，只需判斷丁基的同分異構即可。如丁基有四種，戊醛(可看作是丁基與醛基連接而成)、戊酸(可看作是丁基與羧基連接而成)也分別有四種。 例5　分子式為C4H8Cl2的有機物的同分異構體共有(不含立體異構)(　　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 答案　C 解析　由有機物的分子式可知，該分子有兩種碳架結構C—C—C—C和，在碳鏈中引入氯原子，有如下幾種結構： 共有9種結構。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目判斷的綜合考查 規(guī)律方法　在判斷某一有機物有兩個限定的基團的同分異構體時可用“定一移一”的方法： (1)先確定此有機物的碳鏈結構； (2)把其中的一個基團(如A基團)先固定，移動另一基團(如B基團)的位置，可確定一部分同分異構體； (3)再移動A基團的位置，將其固定，移動另一B基團的位置，再一次確定一部分同分異構體。 相關鏈接 1．同分異構體的書寫順序 (1)首先考慮官能團異構，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。 (2)在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構體時，應先考慮碳鏈異構。 (3)在同一官能團的基礎上，再考慮位置異構。 2．常見官能團異構的同分異構體 (1)單烯烴和環(huán)烷烴：通式為CnH2n(n≥3)，如CH2===CHCH3和△。 (2)二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴：通式為CnH2n－2(n≥4)，如CH2===CH—CH===CH2，CH≡C—CH2CH3和。 (3)飽和一元醇和飽和一元醚：通式為CnH2n＋2O(n≥2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。 (4)飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚：通式為CnH2nO(n≥3)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、 (5)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯、飽和一元羥基醛、飽和一元羥基酮：通式為CnH2nO2(n≥3)，如 CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。 (6)酚、芳香醇和芳香醚：通式為CnH2n－6O(n≥7)，如。 三、有機化合物的命名 1．芳香族化合物的命名 例6　(2017麥積區(qū)校級期中)下列說法正確的是(　　) A．：2甲基苯甲酸 B．：甲基苯酚 C．：間二甲苯 D．：1,4二硝基苯 答案　A 解析　若用系統(tǒng)命名法給芳香族化合物命名時，如果苯環(huán)上沒有官能團或者有—NO2、—X官能團時，以苯環(huán)為母體命名；有其他官能團時確保官能團的位次最小。D項應為1,3二硝基苯；若根據(jù)苯環(huán)上取代基的相對位置命名，一定要指出基團之間的相對位置，B項應為鄰甲基苯酚，C項應為對二甲苯。 【考點】命名有機物的一般規(guī)律 【題點】有機物命名的綜合考查 易錯辨析　(1)對于芳香族化合物命名時要注意是以苯環(huán)為母體命名還是以官能團的類別來命名。(2)如果以苯環(huán)為母體應該確保取代基的位次之和最小或指明取代基的相對位置；如果以官能團的類別來命名，一定確保官能團的位次最小，其他取代基的位次之和盡可能小。 2．含官能團有機物的命名 例7　(2017鹽湖區(qū)校級期末)下列有機物的命名正確的是(　　) A．：2乙基丙烷 B．：2丁醇 C．CH2BrCH2Br：二溴乙烷 D：4乙基2戊烯 答案　B 解析　A項中烷烴的最長鏈有4個碳原子，應為2甲基丁烷； B項正確；C項官能團的位置沒有標出，應為1,2二溴乙烷；D項含雙鍵的最長鏈有六個碳原子，應為4甲基2己烯。 誤區(qū)警示　由于有機物的命名規(guī)則較多，要求規(guī)范性強，很多學生在有機物命名中常常出現(xiàn)以下錯誤：(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)；(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)；(4)“”“，”忘記或用錯。 相關鏈接 1．有機物命名的“五個”必須 (1)取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2、3、4……”標明。 (2)主鏈上有相同取代基時，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的個數(shù)。 (3)位號之間必須用逗號“，”隔開(不能用頓號“、”或小黑點“”)。 (4)阿拉伯數(shù)字與漢字之間，必須用短線“”相連。 (5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基，后寫復雜的取代基。 2．含官能團化合物的命名 含官能團化合物的命名是在烷烴命名的基礎上的延伸，命名原則與烷烴相似，但略有不同。主要不同點： (1)選主鏈——選出含有官能團的最長碳鏈作主鏈。 (2)編序號——從離官能團最近的一端開始編號。 (3)定位置——用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置，雙鍵和叁鍵被兩個碳原子共有，應按碳原子編號較小的數(shù)字。 (4)并同類——相同的官能團要合并(與烷烴命名中的相同支鏈要合并類似)。 3．芳香族化合物的命名 (1)苯環(huán)上無官能團時，以苯環(huán)為母體命名。 如：甲苯；1,2二甲苯。 (2)如果苯環(huán)上有—NO2、—X官能團時，也以苯環(huán)為母體命名。如：，命名：對硝基甲苯(或4硝基甲苯)。 (3)如果苯環(huán)上有其他官能團，則以官能團所連的碳原子為“1”號碳開始編號。如：，命名：鄰甲基苯乙烯(或2甲基苯乙烯)。 一、有機物的類別與命名 1．下列有機化合物的分類不正確的是(　　) A．苯的同系物 B．芳香烴 C．鹵代烴 D．酯 答案　A 【考點】有機物分類的綜合考查 【題點】分類方法的綜合考查 2．下列物質的類別與所含官能團都正確的是(　　) A．酚類　—OH B．羧酸　—CHO C．醛類　—CHO D．CH3—O—CH3醚類 答案　D 解析　羥基連在苯環(huán)上的有機物稱為酚，該有機物屬于醇類，故A錯誤；羧酸的官能團為羧基：—COOH，而—CHO為醛類的官能團醛基，故B錯誤；該物質屬于酯類，含有的官能團為酯基，故C錯誤；醚類的官能團為醚鍵，醚鍵的結構簡式為，該物質為二甲醚，故D正確。 【考點】按官能團分類 【題點】烴的衍生物的官能團 3．中國研制成功的治療瘧疾的特效藥——青蒿素，是數(shù)億外國人眼中的“中國神藥”，其鍵線式如圖所示。下列關于青蒿素的說法正確的是(　　) A．是一種烴 B．屬于高分子化合物 C．屬于芳香化合物 D．分子式是C15H22O5 答案　D 【考點】有機物的分類 【題點】有機物分類的綜合 4．(雙選)(2018啟東中學高二期末)下列各有機化合物的命名正確的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1,3丁二烯 B． 3丁醇 C．　甲基苯酚 D．　2甲基丁烷 答案　AD 解析　B應該是2丁醇；C應該是鄰甲基苯酚；A、D項正確。 【考點】烯烴和炔烴的命名方法 【題點】烯烴和炔烴的命名方法 二、碳原子的成鍵特點及有機物結構的表示方法 5．(2018徐州高二期末)下列有關化學用語表示正確的是(　　) A．葡萄糖的結構簡式：C6H12O6 B．乙酸的最簡式：CH2O C．CH2F2的電子式： D．丙烷分子的比例模型： 答案　B 解析　C6H12O6是葡萄糖的分子式，A項錯誤；CH3COOH的最簡式為CH2O，B項正確；F原子為8電子穩(wěn)定結構，C項錯誤；該模型為丙烷的球棍模型，D項錯誤。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子結構的表示方法 6．(2017揚州中學高二期中)已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，苯環(huán)為平面結構，現(xiàn)在有一種結構簡式如圖的烴，下列說法中正確的是(　　) A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上 B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上 C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上 D．分子中至少有16個碳原子處于同一平面上 答案　C 解析　甲基與苯環(huán)平面結構通過單鍵相連，甲基的碳原子處于苯的氫原子位置，所以處于苯環(huán)這個平面，兩個苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子處于另一個苯的氫原子位置，也處于另一個苯環(huán)這個平面。如圖所示的甲基碳原子、甲基與苯環(huán)相連的碳原子、苯環(huán)與苯環(huán)相連的碳原子，處于一條直線，所以至少有11個碳原子共面，C項正確。 【考點】有機物結構的表示方法 【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷 7．(2017定州期中)某鏈狀有機物分子中含有n個—CH2—，m個，a個—CH3，c個，其余為—OH，則羥基的個數(shù)為(　　) A．2n＋3m－a B．m＋2c－a C．2＋m－a D．m＋2c＋2－a 答案　D 解析　若只連接甲基，—CH2—不管多少個只能連接2個—CH3，m個能連接m個—CH3，c個連接2c個甲基，則最多連接m＋2c＋2個—CH3 ；分子中含有a個—CH3，所以連接的—OH個數(shù)為m＋2c＋2－a。 【考點】碳原子結構特點綜合分析 【題點】碳原子結構特點綜合分析 三、同分異構體的書寫與判斷 8．(2017淮安金湖高二期中)分子式為C9H10含有苯環(huán)(不含其他碳環(huán)，含順反異構)的同分異構體共有(　　) A．7種 B．6種 C．5種 D．4種 答案　A 解析　C9H10的不飽和度＝＝5，說明結構中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，說明側鏈可能為1個或2個，1個為—CH2CH===CH2或—CH===CHCH3或—C(CH3)===CH2，有3種結構，其中—CH===CHCH3存在順反異構，因此共4種結構；2個為甲基和乙烯基有對位、鄰位和間位3種結構，共7種。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目的綜合考查 9．一個苯環(huán)上連接一個Cl和3個甲基的有機物，結構式共有(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 答案　C 解析　先將三個甲基先排到苯環(huán)上，得三種結構形式：；然后逐一分析苯環(huán)上的等同位置，作出答案：①式中苯環(huán)上的三個空位均等同，只有1種位置；②式中苯環(huán)上有2種不同位置；③式中苯環(huán)上有3種不同位置；Cl原子取代后共有6種結構式。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體數(shù)目的綜合考查 10．下列烴中，一氯代物的同分異構體的數(shù)目最多的是(　　) 答案　C 解析　通過分析分子中氫原子的化學環(huán)境可知：A中分子結構具有一定的對稱性，其一氯代物有2種結構；B分子中含有3種氫原子，一氯代物有3種同分異構體；C分子中含有4種氫原子，一氯代物有4種同分異構體；D分子中含有2種氫原子，其一氯代物有2種同分異構體。 【考點】同分異構體 【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法 11．(2017徐州一中高二期中)某有機物結構簡式如圖所示，該有機物的一氯代物有(不考慮立體異構)(　　) A．6種 B．7種 C．8種 D．9種 答案　B 解析　苯環(huán)間以碳碳單鍵相連，苯環(huán)能以碳碳單鍵為軸進行旋轉，所以該有機物可以看作是左右對稱的。根據(jù)對稱分析，其一氯代物共有7種，B項正確。 四、有機物結構的綜合考查 12．寫出下列各有機物的結構簡式： (1)2,3二甲基4乙基己烷______________________________________________。 (2)支鏈只有一個乙基且相對分子質量最小的烷烴為____________________________。 (3)4甲基2乙基1己烯________________________________________。 (4)乙苯______________________________________________。 (5)2,4,6三甲基5乙基辛烷的結構簡式_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)3甲基1丁炔的結構簡式____________________________________________。 (7)2,5二甲基3乙基2,4己二烯的結構簡式________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　 解析　由名稱寫結構簡式，應首先寫出主鏈的結構，然后再在相應位置添加取代基。在烷烴的結構簡式中乙基不能放在第一個、第二個碳原子上，故相對分子質量最小的烷烴應為，其系統(tǒng)命名為3乙基戊烷。 【考點】有機物的命名 【題點】有機物命名的綜合考查 13．(2017揚州中學高二期中)按要求填空： (1)官能團—COOH的名稱是________________。 (2)(CH3CH2)2C(CH3)2的名稱為____________。 (3)2甲基1丁烯的鍵線式____________________。 (4)相對分子質量最小的有機物分子式__________。 (5) 所含官能團的名稱是______________；該有機物發(fā)生加聚反應后，所得產(chǎn)物的結構簡式為____________。 (6)3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有________種(不考慮立體異構)。 答案　(1)羧基　(2)3,3二甲基戊烷　(3) (4)CH4　 (5)碳碳雙鍵，醛基　CHCH2CHCH3CHO　 (6)4 解析　(1)官能團—COOH的名稱是羧基。(2)(CH3CH2)2C(CH3)2的主鏈上有5個碳原子，第3個碳原子上連接2個甲基，根據(jù)烷烴的命名方法，該物質的名稱是3,3二甲基戊烷。 (3)鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，且每個拐點和終點都表示一個碳原子，所以2甲基1丁烯的鍵線式為。 (4)在所有的有機物中，甲烷的相對分子質量最小。 (5)在中，含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，該有機物發(fā)生加聚反應時，碳碳雙鍵斷裂，得到 (6)3甲基戊烷的結構為，從其結構可以看出，該有機物中有4種不同環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有4種。 【考點】有機物結構的綜合考查 【題點】有機物結構的綜合考查 14．下列是8種烴的碳架結構，回答下列問題： (1)有機物C的名稱是________。 (2)與B互為同分異構體的是________(填有機物字母代號，下同)。 (3)存在順反異構現(xiàn)象的是________。 (4)每個碳原子都跟兩個氫原子通過共價鍵結合的有機物是________。 (5)寫出H的一種同分異構體的結構簡式：________________________________。 答案　(1)2甲基丙烷　(2)EFH　(3)B　(4)H (5)CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3或或) 解析　(1)C的結構簡式為，名稱為2甲基丙烷或異丁烷。(2)B為2丁烯，E為1丁烯，F(xiàn)為2甲基丙烯，H為環(huán)丁烷，它們的分子式都是C4H8，互為同分異構體。(3)只有雙鍵兩端碳原子上都連有不同的原子或原子團時才有順反異構現(xiàn)象，2丁烯(B)有順反異構體。(4) (環(huán)己烷)中每個碳原子都跟兩個氫原子通過共價鍵結合。 【考點】有機物的結構 【題點】有機物結構的綜合考查 15．下列是八種環(huán)狀的烴類物質： (1)互為同系物的有________和________(填名稱)。 互為同分異構體的有__________和__________、______和__________(填寫名稱，可以不填滿，也可以再補充)。 (2)正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有____________種；金剛烷的一氯取代產(chǎn)物有________種。 (3)化合物A的相對分子質量為86，所含碳的質量分數(shù)為55.8%，氫的質量分數(shù)為7.0%，其余為氧。 ①A的分子式為______________。 ②A有多種同分異構體，寫出五個同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：____________、______________、______________、______________、______________。 a．能發(fā)生水解反應 b．能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　(1)環(huán)己烷　環(huán)辛烷　苯　棱晶烷　環(huán)辛四烯　立方烷　(2)1　2 解析　(1)根據(jù)同系物和同分異構體的概念即可作出判斷。同系物：結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物，因此判斷出環(huán)己烷與環(huán)辛烷(均為環(huán)烷烴)互為同系物；同分異構體：分子式相同，結構不同的化合物，因此苯與棱晶烷(分子式均為C6H6)，環(huán)辛四烯與立方烷(分子式均為C8H8)互為同分異構體。 (2)正四面體烷完全對稱，只有一種氫原子，故二氯代物只有1種；金剛烷分子中有兩種氫原子，其一氯代物有2種。 (3)解答本題的關鍵在于根據(jù)所給信息確定A的分子式。 ①A分子中N(C)＝≈4，N(H)＝≈6，N(O)＝＝2，故A的分子式為C4H6O2。②由題意可知，該同分異構體的結構中必須含有，故該同分異構體可以是甲酸丙烯酯(3種)、丙烯酸甲酯(1種)、乙酸乙烯酯(1種)。 【考點】同分異構體 【題點】同分異構體的綜合考查