2018-2019版高中化學(xué) 專題七 物質(zhì)的制備與合成 課題二 阿司匹林的合成習(xí)題 蘇教版選修6.doc
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課題二 阿司匹林的合成 (時(shí)間:45分鐘) 1.苯亞甲基苯乙酮俗稱查爾酮,淡黃色棱狀晶體,熔點(diǎn)58 ℃,沸點(diǎn)208 ℃(3.3 kPa)易溶于醚、氯仿和苯,微溶于醇。制備原理如下: (1)制備過程中,需在攪拌下滴加苯甲醛,并控制滴加速度使反應(yīng)溫度維持在25~30 ℃,說明該反應(yīng)是________(填“放熱”或“吸熱”)反應(yīng)。如溫度過高時(shí),則可以采取________________________措施。 (2)產(chǎn)品結(jié)晶前,可以加入幾粒成品的查爾酮,其作用是 ______________________________________________________________。 (3)結(jié)晶完全后,需抽濾收集產(chǎn)物。抽濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外還有________________、________________(填儀器名稱)。 (4)獲得的深色粗產(chǎn)品加入活性炭,以95%乙醇重結(jié)晶。加入活性炭的作用是________________________________________________________________ _____________________________________________________________。 解析 (1)反應(yīng)放熱,需要控制滴液速度,且在攪拌散熱下進(jìn)行。冰水可以降溫,使反應(yīng)速率減慢。(2)提供晶種,可以加速結(jié)晶。(3)抽濾裝置中包含吸濾瓶、布氏漏斗。(4)活性炭具有吸附性,從而可以脫色。 答案 (1)放熱 冰水浴冷卻 (2)提供晶種,加速結(jié)晶 (3)吸濾瓶 布氏漏斗 (4)吸附脫色 2.草酸二乙酯可用于苯巴比妥等藥物的中間體,實(shí)驗(yàn)室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇為原料制備草酸二乙酯的實(shí)驗(yàn)步驟如下: 步驟1:在如圖所示裝置中,加入無水草酸45 g,無水乙醇81 g,苯200 mL,濃硫酸10 mL,攪拌下加熱6 870 ℃回流共沸脫水。 步驟2:待水基本蒸完后,分離出乙醇和苯。 步驟3:所得混合液冷卻后依次用水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,再用無水硫酸鈉干燥。 步驟4:常壓蒸餾,收集182~184 ℃的餾分,得草酸二乙酯57 g。 (1)步驟1中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________, 反應(yīng)過程中冷凝水應(yīng)從________(填“a”或“b”)端進(jìn)入。 (2)步驟2操作為____________________________________________。 (3)步驟3用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌的目的是________________________。 (4)步驟4除抽氣減壓裝置外所用玻璃儀器有蒸餾燒瓶、冷凝管、接液管、錐形瓶和___________________________________________________________。 (5)本實(shí)驗(yàn)中,草酸二乙酯的產(chǎn)率為______________________________。 解析 本題考查方程式的書寫和化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作。(1)草酸中含有2個(gè)羧基,可以與2份乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。冷凝管中的水均為下進(jìn)上出。(2)乙醇和苯為兩種互溶的有機(jī)物,應(yīng)用蒸餾法分離。(3)NaHCO3可以除去酸性物質(zhì)。(4)蒸餾中需要用酒精燈加熱,要用溫度計(jì)指示餾分溫度。(5)45 g無水草酸為0.5 mol,81 g無水乙醇為1.76 mol,兩者反應(yīng)時(shí),無水乙醇過量,以草酸計(jì)算,理論上可生成草酸二乙酯為0.5 mol,質(zhì)量為0.5 mol146 g/mol=73 g,所以產(chǎn)率為100%=78%。 答案 (1) (2)蒸餾 (3)除去草酸、硫酸等酸性物質(zhì) (4)溫度計(jì)、酒精燈 (5)78% 3.甲苯氧化法制備苯甲酸的反應(yīng)原理如下: 實(shí)驗(yàn)時(shí)將一定量的甲苯和KMnO4溶液置于圖1裝置中,在100 ℃時(shí), 反應(yīng)一段時(shí)間,再停止反應(yīng),并按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。 (1)實(shí)驗(yàn)室中實(shí)現(xiàn)操作Ⅰ所需的玻璃儀器有________、燒杯;操作Ⅱ的名稱為________。 (2)如果濾液呈紫色,要先加亞硫酸氫鉀,然后再加入濃鹽酸酸化,若無此操作會(huì)出現(xiàn)的危害是____________________________________________ _________________________________________________________。 (3)在操作Ⅲ中,抽濾前需快速冷卻溶液,其原因是____________________; 如圖2所示抽濾完畢,應(yīng)先斷開_____________________________________之間的橡皮管。 (4)純度測(cè)定:稱取1.220 g產(chǎn)品,配成100 mL溶液,取其中25.00 mL溶液,進(jìn)行滴定 ,消耗KOH物質(zhì)的量為2.410-3 mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為________。 答案 (1)分液漏斗 蒸餾 (2)過量的高錳酸鉀氧化鹽酸,產(chǎn)生氯氣 (3)得到較大的苯甲酸晶粒,便于抽濾 抽氣泵和安全瓶 (4)96% 4.3-丁酮酸乙酯在有機(jī)合成中用途極廣,廣泛用于藥物合成,還用作食品的著香劑。其相對(duì)分子質(zhì)量為130,常溫下為無色液體,沸點(diǎn)181 ℃,受熱溫度超過95 ℃攝氏度時(shí)就會(huì)分解;易溶于水,與乙醇、乙酸乙酯等有機(jī)試劑以任意比混溶;實(shí)驗(yàn)室可用以乙酸乙酯和金屬鈉為原料制備。乙酸乙酯相對(duì)分子質(zhì)量為88,常溫下為無色易揮發(fā)液體,微溶于水,沸點(diǎn)77 ℃。 【反應(yīng)原理】 【實(shí)驗(yàn)裝置】 【實(shí)驗(yàn)步驟】 1.加熱反應(yīng):向反應(yīng)裝置中加入32 mL(28.5 g,0.32 mol)乙酸乙酯、少量無水乙醇、1.6 g(0.07 mol)切細(xì)的金屬鈉,微熱回流1.5~3小時(shí),直至金屬鈉消失。 2.產(chǎn)物后處理:冷卻至室溫,卸下冷凝管,將燒瓶浸在冷水浴中,在搖動(dòng)下緩慢的加入32 mL 30%醋酸水溶液,使反應(yīng)液分層。用分液漏斗分離出酯層。酯層用5%碳酸鈉溶液洗滌,有機(jī)層放入干燥的錐形瓶中,加入無水碳酸鉀至液體澄清。 3.蒸出未反應(yīng)的乙酸乙酯:將反應(yīng)液在常壓下蒸餾至100 ℃。然后改用減壓蒸餾,得到產(chǎn)品2.0 g。 回答下列問題: (1)從反應(yīng)原理看,無水乙醇的作用是___________________________。 (2)反應(yīng)裝置中加干燥管是為了______________。兩個(gè)裝置中冷凝管的作用________(填“相同”或“不相同”),冷卻水進(jìn)水口分別為________和________(填圖中的字母)。 (3)產(chǎn)物后處理中,滴加稀醋酸的目的是____________________,稀醋酸不能加多了,原因是__________________________________________________。用分液漏斗分離出酯層的操作叫__________。碳酸鈉溶液洗滌的目的是________________________。加碳酸鉀的目的是_______________________。 (4)采用減壓蒸餾的原因是__________________。 (5)本實(shí)驗(yàn)所得到的3-丁酮酸乙酯產(chǎn)率是__________________(填正確答案標(biāo)號(hào))。 A.10% B.22% C.19% D.40% 解析 (1)由題給反應(yīng),無水乙醇與Na反應(yīng)生成CH3CH2ONa,與乙酸乙酯反應(yīng)又生成乙醇,可知無水乙醇作催化劑。(2)干燥管的作用是防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入,保證反應(yīng)體系干燥。反應(yīng)裝置中的冷凝管是因?yàn)橐宜嵋阴ヒ讚]發(fā),冷凝乙酸乙酯,使反應(yīng)充分。減壓蒸餾裝置中的冷凝管是冷凝產(chǎn)品。冷卻水均為下進(jìn)上出。(3)由題給反應(yīng)2可知加入乙酸,中和鈉鹽生成產(chǎn)品。由于產(chǎn)品易溶于水,稀醋酸加多了,會(huì)有部分產(chǎn)品溶解。Na2CO3溶液洗滌類似于乙酸乙酯制備中的作用,中和乙酸。制得產(chǎn)品中加入無水碳酸鉀的目的是吸水干燥。(5)乙酸乙酯0.32 mol,鈉 0.07 mol,鈉不足,理論生成3-丁酮酸乙酯 0.03 mol,即0.07 mol130 g/mol=9.1 g,產(chǎn)率為:100%=22%。 答案 (1)催化劑 (2)防濕氣進(jìn)入反應(yīng)體系中以保證反應(yīng)體系干燥 不相同 b d (3)中和生成的鈉鹽,使之變成產(chǎn)物 酸多了會(huì)增加產(chǎn)物在水中的溶解度 分液 中和醋酸 干燥 (4)3-丁酮酸乙酯沸點(diǎn)高,在沸點(diǎn)溫度下還易分解 (5)B 5.對(duì)硝基苯甲酸在醫(yī)藥、感光材料等工業(yè)中應(yīng)用廣泛。以對(duì)硝基甲苯等為原料制取對(duì)硝基苯甲酸(黃色結(jié)晶,熔點(diǎn)242 ℃,沸點(diǎn)約359 ℃,微溶于水,能升華。)的反應(yīng)原理為: 某小組以對(duì)硝基甲苯等物質(zhì)為原料制取對(duì)硝基苯甲酸的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(加熱和儀器固定裝置均已略去),實(shí)驗(yàn)步驟如下: 步驟1:向250 mL三頸燒瓶中依次加入適量的對(duì)硝基甲苯、重鉻酸鈉粉末、水,并充分混合。在攪拌下,用滴液漏斗滴入適量濃硫酸后,加熱0.5 h至反應(yīng)液呈黑色。 步驟2:待反應(yīng)混合物冷卻后,和適量冰水充分混合,抽濾并用50 mL水分兩次洗滌。將洗滌后的固體放入盛有適量5%硫酸溶液中,水浴加熱10 min,冷卻后抽濾。 步驟3:將抽濾后的固體溶于適量5% NaOH溶液中,50 ℃溫?zé)岷蟪闉V,在濾液中加入少量活性炭,煮沸后趁熱抽濾。將得到的濾液慢慢加入到盛有適量15%硫酸溶液的燒杯中,析出黃色沉淀,抽濾,冷水洗滌,干燥得粗產(chǎn)品。 (1)在步驟1中“攪拌”是用電動(dòng)攪拌器完成的,這樣操作的好處有________、________。 (2)在三頸燒瓶中,隨著濃硫酸的加入,反應(yīng)溫度迅速上升,為使反應(yīng)溫度不致過高,必要時(shí)可采取的措施是________。 (3)在步驟2中,抽濾所得固體的主要成分是________。抽濾裝置所包含的儀器除減壓系統(tǒng)外,還有________、________(填儀器名稱)。 (4)步驟3用NaOH溶液進(jìn)行處理的作用主要是________。用NaOH溶液處理后,需50 ℃溫?zé)岷蟪闉V的原因是________。 (5)制得的粗產(chǎn)品需要進(jìn)一步精制(純化),根據(jù)對(duì)硝基苯甲酸的有關(guān)性質(zhì)可知,對(duì)其進(jìn)行精制(純化)可以用乙醇溶液完成,也可以采用________法完成。 解析 (1)攪拌的目的是為了混合均勻;增大接觸面積,加快反應(yīng)速率;可以散熱,避免反應(yīng)物局部過熱等。(2)降溫可以用冰水冷卻。(3)由題給信息可知 對(duì)硝基苯甲酸微溶于水,抽濾得對(duì)硝基苯甲酸。(4)加NaOH使對(duì)硝基苯甲酸反應(yīng)而溶解,使Cr3+生成沉淀而除去。抽濾是除去Cr(OH)3,防止對(duì)硝基苯甲酸鈉析出。(5)由題給信息“對(duì)硝基苯甲酸能升華”可以采用升華法。 答案 (1)使反應(yīng)物迅速混合均勻;可以避免反應(yīng)物局部過熱、過濃而導(dǎo)致副反應(yīng)發(fā)生;能夠縮短反應(yīng)時(shí)間和提高產(chǎn)率(任答兩點(diǎn)。其他合理答案均可。) (2)用冰水冷卻(其他合理答案均可。) (3)對(duì)硝基苯甲酸 吸濾瓶、布氏漏斗 (4)(進(jìn)一步)除去雜質(zhì)鉻鹽[生成Cr(OH)3沉淀](其他合理答案均可。) 若溫度過低,對(duì)硝基苯甲酸鈉會(huì)析出而被濾出 (5)升華(合理答案均可。) 6.阿司匹林可由水楊酸與乙酸酐作用制得。其制備原理如下: 乙酰水楊酸的鈉鹽易溶于水。阿司匹林可按如下步驟制取和純化: 步驟1:在干燥的50 mL圓底燒瓶中加入2 g水楊酸、5 mL乙酸酐和5滴濃硫酸,振蕩使水楊酸全部溶解。 步驟2:按圖所示裝置裝配好儀器,通入冷凝水,在水浴上加熱回流5~10 min,控制水浴溫度在85~90 ℃。 步驟3:反應(yīng)結(jié)束后,取下反應(yīng)瓶,冷卻,再放入冰水中冷卻、結(jié)晶、抽濾、冷水洗滌2~3次,繼續(xù)抽濾得粗產(chǎn)物。 步驟4:將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至150 mL燒杯中,在攪拌下加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液,充分?jǐn)嚢?,然后過濾。 步驟5:將濾液倒入10 mL 4 molL-1鹽酸溶液,攪拌,將燒杯置于冰浴中冷卻,使結(jié)晶完全。抽濾,再用冷水洗滌2~3次。 (1)步驟1中濃硫酸的作用可能是________。 (2)步驟2中,冷凝管通水,水應(yīng)從________口進(jìn)(填“a”或“b”)。 (3)步驟3抽濾時(shí),有時(shí)濾紙會(huì)穿孔,避免濾紙穿孔的措施是___________________________________________________________。 (4)步驟4發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________;過濾得到的固體為________。 (5) 取幾粒步驟5獲得的晶體加入盛有5 mL水的試管中,加入1~2滴1%三氯化鐵溶液,發(fā)現(xiàn)溶液變紫色,可采用________方法,進(jìn)一步純化晶體。 解析 (1)由制備原理可以看出,濃硫酸的作用是在該反應(yīng)中作為催化劑。(2)冷凝水的流向是“下進(jìn)上出”,故從b管進(jìn)水,a管出水。(3)避免濾紙穿孔的措施是減小真空度或者加一層(或多層)濾紙。 (4)根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知是羧基(—COOH)與NaHCO3發(fā)生反應(yīng);粗產(chǎn)品中還有發(fā)生副反應(yīng)得到的聚水楊酸。 (5)發(fā)現(xiàn)溶液變紫,說明晶體中存在水楊酸,故仍需(用適當(dāng)溶劑)重結(jié)晶,進(jìn)一步純化晶體。 答案 (1)催化劑 (2)b (3)減小真空度或者加一層(或多層)濾紙 (4) 聚水楊酸 (5)(用適當(dāng)溶劑)重結(jié)晶- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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