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專題64 有機物分子中原子共面問題 一、高考題再現(xiàn) 1．（2018課標Ⅰ）環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是 A. 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B. 二氯代物超過兩種 C. 所有碳原子均處同一平面 D. 生成1 molC5H12至少需要2 molH2 【答案】C 2．（2018江蘇）化合物Y 能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2 ?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得： 下列有關化合物X、Y 的說法正確的是 A. X 分子中所有原子一定在同一平面上 B. Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子 C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. X→Y的反應為取代反應 【答案】BD 【解析】A項，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上；B項，Y與Br2的加成產(chǎn)物為 ，結(jié)構(gòu)簡式中“*”碳為手性碳原子；C項，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D項，X+2 ?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應類型為取代反應。A項，X中與苯環(huán)直接相連的2個H、3個Br、1個O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項錯誤；B項，Y與Br2的加成產(chǎn)物為，中“*”碳為手性碳原子，B項正確；C項，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C項錯誤；D項，對比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡式，X+2 ?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應類型為取代反應，D項正確；答案選BD。 3．（2017課標Ⅰ）化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6，下列說法正確的是 A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B．b、d、p的二氯代物均只有三種 C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 【答案】D 4．（2017江蘇）萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正確的是 A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 【答案】C 二、考點突破 關于有機分子中原子共線共面的分析 (1)掌握幾種基本結(jié)構(gòu)模型 ①四面體型又稱甲基型：碳原子與其它四個原子以共價鍵相連形成的空間結(jié)構(gòu)即為四面結(jié)構(gòu)（如烷烴中含若干個四面體結(jié)構(gòu)）。在任意一個四面體結(jié)構(gòu)中的5個碳原子只有3個原子共面，這是由于3點確定一個平面。 ②平面型：原子間以雙鍵或特殊鍵形成的空間結(jié)構(gòu)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，該空間結(jié)構(gòu)為平面結(jié)構(gòu)。 常見平面結(jié)構(gòu)類型有： 乙烯型：雙鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子始終處在同一平面上。 苯型：苯環(huán)上的原子以及與苯環(huán)直接相連的原子始終處在同一平上。 甲醛型：雙鍵相連的碳、氧原子以及與該碳原直接相連的原子始終處于同一平面上。 ③直線型又稱乙炔型：通過叁鍵（包括碳碳叁鍵和碳氮叁鍵）形成的空間結(jié)構(gòu)。即與叁鍵相連的碳原子以及與該碳原子直接相連的原子處在同一平面上。 (2)理解幾個規(guī)律： ①雙鍵，叁鍵，苯環(huán)不可旋轉(zhuǎn)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。 ②三點確定一個平面。 拓展： 有機物分子中原子的共面、共線問題是歷次考試的熱門考點，通過本題做以專題總結(jié)： 一、熟記簡單小分子的空間構(gòu)型：①甲烷分子為正四面體構(gòu)型，其分子中有且只有三個原子共面；②乙烯分子中所有原子共面；③乙炔分子中所有原子共線；④苯分子中所有原子共面；⑤HCHO分子中所有原子共面。 二、類比遷移規(guī)律：①甲烷型：四面體結(jié)構(gòu)，凡是C原子與其它4個原子形成共價鍵時，空間結(jié)構(gòu)為四面體型。 小結(jié)1：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。 ②乙烯型：平面結(jié)構(gòu)，當乙烯分子中某個氫原子被其它原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的的平面內(nèi)。 小結(jié)2：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。 ③乙炔型：直線結(jié)構(gòu)，當乙炔分子中某個氫原子被其它原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其它原子共線。 小結(jié)3：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。 ④苯型：平面結(jié)構(gòu)，當苯分子中某個氫原子被其它原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在苯分子所在的平面內(nèi)。 小結(jié)4：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。 三、注意事項：①要認真審題，比如題目要求“最多有多少個原子共面”還是“最多有多少個碳原子共面”，是“可能共面的原子”還是“一定共面的原子”等等。②單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。 典例1有機物X、Y、Z的分子式均為C7H8，結(jié)構(gòu)簡式如下： 下列說法正確的是 A． X、Y、Z均為苯的同系物 B． X、Y、Z分子中的碳原子均處于同一平面 C． X、Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D． 1molX、1molY分別與足量溴的四氯化碳溶液反應，均最多消耗2mol Br2 【答案】C 典例2下列對有機物結(jié)構(gòu)的敘述中不正確的是 A．乙烯、溴苯分子中的所有原子均共平面 B．在有機物分子中，含有的氫原子個數(shù)一定是偶數(shù) C．屬于同種物質(zhì)，說明苯分子中6個碳原子之間的鍵是完全一樣的 D．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)說明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu) 【答案】B 典例3在有機物中，在同一平面上碳原子最多有幾個，在同一直線上的碳原子最多有幾個(　　) A． 11、4 B． 10、3 C． 12、3 D． 13、4 【答案】D 【解析】根據(jù)有機物分子的結(jié)構(gòu)可知，甲基中C原子處于苯中H原子的位置；苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面，乙基中連接雙鍵的C原子處于碳碳雙鍵形成的平面，乙基中的亞甲基具有四面體結(jié)構(gòu)，乙基中甲基C原子通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可能處于碳碳雙鍵形成的平面，乙炔基為直線結(jié)構(gòu)，處于苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu)；故苯環(huán)中6個C原子、甲基中1個C原子、乙炔基中2個C原子、碳碳雙鍵中2個C原子、乙基中2個C原子，可能處于同一平面，所以最多有13個C原子；有機物 中，處于共線的碳原子最多的是：乙炔基、乙炔基連接的苯環(huán)C原子及該C原子對稱的苯環(huán)C原子，故最多有4個C原子共線，D項正確。 典例4①、②、③三種物質(zhì)的分子式均為C9H12。下列說法錯誤的是 A． ①與苯互為同系物 B． ②的一氯代物只有2種 C． ①和②分子中所有碳原子均可處于同一平面 D． ②和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褐色 【答案】C 典例5從牛至精油中提取的三種活性成分的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列說法正確的是( ) A． a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色 B． a、b中均含有2個手性碳原子（手性碳原子指連有四個不同基團的碳原子） C． b、c均能發(fā)生加成反應、還原反應、取代反應、消去反應 D． c分子中所有碳原子可以處于同一平面 【答案】A 【解析】A.a、b均含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，c中苯環(huán)上連有的烷烴基和酚羥基都可被酸性高錳酸鉀氧化，因此a、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B. 手性碳原子指連有四個不同基團的碳原子，根據(jù)圖示可知，a中含有2個手性碳原子，b中含有1個手性碳原子，B錯誤；C. c中含有酚羥基，不能發(fā)生消去反應，C錯誤；D. c中含有4個飽和碳原子，飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則所有的碳原子不可能在同一平面上，D錯誤。 典例6下列說法正確的是 A． 氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 B． 乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C． 月桂烯（）所有碳原子一定在同一平面上 D． 油脂皂化反應得到高級脂肪酸與甘油 【答案】B 典例7甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是 A． 分子式為C25H20 B． 所有碳原子可能在同一平面上 C． 該化合物分子一定處于同一平面的原子至少有12個 D． 分子中可能處于同一平面的原子最多有23個 【答案】B 【解析】試題分析：A．分子中含有4個苯環(huán)，共含有25個C和20個H，則分子式為C25H20，A正確；B．甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)．烴分子中氫原子被其它原子取代后，其空間位點不變，由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點上，當4個氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個頂點上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面，B錯誤；C．由于苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，所以該化合物分子一定處于同一平面的原子至少有12個，C正確；D．由于苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以該分子中最多有可能兩個苯環(huán)處于同一平面，所以處于同一平面的原子最多有23個，D正確。 典例8下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是 【答案】D 典例9有機物X、Y、Z在一定條件下可實現(xiàn)如下轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是 A． Z的六元環(huán)上的一氯代物共有3種（不考慮立體異構(gòu)） B． Y和Z可以用酸性KMnO4溶液來鑒別 C． X、Y、Z分子中所有碳原子均處于同一平面 D． Y的分子式為C7H10O 【答案】D 【解析】A. Z的六元環(huán)上的一氯代物共有4種（不考慮立體異構(gòu)）、、、，A錯誤；B. Y中碳碳雙鍵、醛基和Z中的羥基都具有還原性，不可以用酸性KMnO4溶液來鑒別，B錯誤；C. Y、Z分子中碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能處于同一平面，C錯誤；D. Y的分子式為C7H10O，D正確。 典例10描述分子的下列敘述中，錯誤的是 A．與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 B．分子中的碳原子分別采取sp、sp2、sp3雜化，分子中共有10個不飽和碳原子 C．最多有18個原子可能處在同一個平面上 D．分子式為C11H6ClF3 【答案】C 典例11有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B（如下圖所示），下列說法正確的是 A． 分子A中所有碳原子均位于同一平面 B． 用FeCl3溶液可檢驗物質(zhì)B中是否混有A C． 物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應 D． 1mol B最多可與5mol H2發(fā)生加成反應 【答案】B 【解析】A、A分子中含有飽和C原子，為四面體結(jié)構(gòu)，所以A分子中的所有碳原子不可能共面，錯誤；B、A分子中含有酚羥基，而B分子中不含酚羥基，酚羥基可使氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，所以可用氯化鐵檢驗B中是否混有A，正確；C、B分子中含有醛基可發(fā)生銀鏡反應，但不含酯基，所以不發(fā)生水解反應，錯誤；D、B分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、羰基均可與氫氣發(fā)生加成反應，所以1molB最多與6mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤。 典例12普拉西坦是一種改善記憶、抗健忘的中樞神經(jīng)興奮藥，其結(jié)構(gòu)如下圖，下列關于普拉西坦的說法正確的是 （ ） A．它既有酸性，又有堿性 B．它的二氯取代物有兩種 C．它可以發(fā)生水解反應 D．分子中C、N、O原子均處于同一平面 【答案】C 典例13胡桐素E的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是 A． 該分子中有4個手性碳原子 B． 該分子中所有碳原子可處于同一平面 C． 1mol胡桐素E最多可與3molNaOH反應 D． 1mol胡桐素E最多可與4molH2發(fā)生加成反應 【答案】C 【解析】A. 與飽和碳原子相連的4個原子或原子團各不相同，該碳原子是手性碳原子，因此根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式可知該分子中有3個手性碳原子，A錯誤；B. 該分子中含有多個飽和碳原子，原子所有碳原子不可能處于同一平面，B錯誤；C. 分子中含有1個酚羥基、1個酚羥基形成的酯基，因此1mol胡桐素E最多可與3molNaOH反應，C正確；D. 分子中含有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和1個羰基，1mol胡桐素E最多可與5molH2發(fā)生加成反應，D錯誤。 典例14從牛至精油中提取的三種活性成分的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列說法正確的是 A． a中含有2個手性碳原子(手性碳原子指連有四個不同基團的碳原子) B． b分子存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體 C． c分子中所有碳原子可能處于同一平面 D． a、b、c均能發(fā)生加成反應、取代反應、加聚反應 【答案】A 【解析】A、a中帶*為手性碳原子，有兩個手性C，A正確；B、b分子只有2個不飽和度，同分異構(gòu)體中一定不可能有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，因為一個苯環(huán)就有4個不飽和度，故b分子不存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，B錯誤；C、c分子中有一個丙基，丙基中的3個C不都在同一平面上，故c分子中所有碳原子不可能處于同一平面，C錯誤；D、a、b、c均能發(fā)生加成反應、取代反應，但c分子中并沒有碳碳雙鍵，故不能加聚，D錯誤。 典例15化合物 (x) 、 (y)、 (z)的分子式均為C5H6。下列說法正確的是 A． x的同分異構(gòu)體只有y和z兩種 B． y分子中所有原子均處于同一平面 C． z的二氯代物只有兩種(不考慮立體異構(gòu)) D． x、y、z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 【答案】C 【解析】A. x的分子式為C5H6, 對應的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀烴，也可為鏈狀烴，如H3C-C≡C-CH=CH2，則同分異構(gòu)體不僅僅y和z兩種，A錯誤；B. y分子中有四面體碳原子，所有原子不可能處于同一平面，B錯誤；C. z的二氯代物有兩種：、C正確；D. z中沒有碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯誤.