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第2節(jié)烴鹵代烴 考綱要求 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結構與性質 宏觀辨識與微觀探析 2 掌握鹵代烴的結構與性質 宏觀辨識與微觀探析 3 了解烴類及鹵代烴的重要應用以及鹵代烴的合成方法 證據推理與模型認知 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 脂肪烴的結構和性質1 烷烴 烯烴 炔烴的組成 結構特點和通式 單鍵 CnH2n 2 n 1 碳碳雙鍵 CnH2n n 2 碳碳三鍵 CnH2n 2 n 2 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 2 烯烴的順反異構 1 定義 由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的不同所產生的異構現象 2 存在條件 每個雙鍵碳原子均有兩個不同的原子或原子團 如順 2 丁烯 反 2 丁烯 排列方式 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 3 脂肪烴的物理性質 1 4 升高 低 增大 小 難 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 4 脂肪烴代表物的化學性質 1 甲烷 強酸 強堿 強氧化劑 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 2 烯烴 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 3 乙炔 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 5 乙烯 乙炔的實驗室制法 排水 排水 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 飽和食鹽水 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 特別提示制乙烯時溫度要迅速升至170 因為140 時發(fā)生副反應 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 H2O NaOH 硫酸銅 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 自主練習1 下列三種情況的退色原理相同嗎 1 CH4與Cl2混合光照后黃綠色退去 2 乙烯與溴水作用溴水退色 3 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色 提示三個反應的原理不相同 1 發(fā)生的是取代反應 2 發(fā)生的是加成反應 3 發(fā)生的是氧化反應 2 區(qū)別乙烷 乙烯 乙炔最簡單的方法是什么 能否選擇溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別它們 提示分別在空氣中燃燒 乙烷 乙烯 乙炔含碳量不同 燃燒時現象不同 有機物含碳量越高 燃燒時火焰越明亮 煙越濃 因乙烯和乙炔都含有不飽和鍵 則不能用溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別 若單獨鑒別乙烷和乙烯 或乙炔 則可用溴水或者酸性高錳酸鉀溶液 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 3 下面有關丙烷 丙烯 丙炔說法中正確的是 A 丙烷 丙烯 丙炔的填充模型分別為 B 相同物質的量的三種物質完全燃燒 生成的氣體在標準狀況下 體積比為3 2 1C 丙烷 丙烯 丙炔三種物質的熔沸點逐漸升高 相對密度不斷增大D 丙烷分子中碳鏈是鋸齒形的 不是簡單的直線排列 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考向1烴常見的反應類型例1下圖是以石油為原料的部分轉化流程 下列關于4個反應的反應類型的說法正確的是 A 反應 與反應 反應類型相同B 反應 與反應 反應類型相同C 反應 與反應 反應類型相同D 反應 與反應 反應類型相同 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 思維建模烴常見反應類型的特點 1 取代反應 特點 有上有下 包括鹵代反應 硝化反應 水解反應 酯化反應等反應類型 2 加成反應 特點 只上不下 反應物中一般含有不飽和鍵 如碳碳雙鍵等 3 加聚反應 全稱為加成聚合反應 即通過加成反應聚合成高分子化合物 除具有加成反應特點外 生成物必是高分子化合物 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 歸納總結脂肪烴常見的反應類型 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 對點演練按要求填寫下列空白 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 答案 1 Cl2加成反應 2 取代反應 3 Br2加成反應 4 CH3 C CH加成反應 5 nCH2 CHCl加聚反應 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 解析 1 逆推法 將后面物質中的兩個Cl原子去掉變?yōu)樘继茧p鍵 2 根據生成HCl可判斷發(fā)生的是取代反應而不是加成反應 3 根據產物的結構可知發(fā)生的是1 4 加成反應 4 根據產物可知發(fā)生的是加成反應 去掉產物中的兩個Br原子變?yōu)樘继既I 可得反應物 5 根據產物可知發(fā)生的是加聚反應 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考向2烴類燃燒規(guī)律例2在120 時 某混合烴與過量O2在一密閉容器中完全反應 測知反應前后的壓強沒有變化 則該混合烴可能是 A CH4和C2H6B CH4和C2H4C C2H4和C2H6D C3H4和C3H6 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 對點演練下列各項中的兩種物質無論以何種比例混合 只要混合物的總物質的量一定 則完全燃燒時生成水的質量和消耗O2的質量均不變的是 A C3H6 C3H8B C3H6 C2H6C C2H2 C6H6D CH4 C2H4O2 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 芳香烴的結構與性質1 苯及苯的同系物組成 結構和性質 單鍵 雙鍵 一定 苯環(huán) 烷烴 不一定 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 2 芳香烴 1 芳香烴 分子里含有一個或多個的烴 2 芳香烴在生產 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料 苯還是一種重要的有機溶劑 3 芳香烴對環(huán)境 健康產生影響 油漆 涂料 復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物 秸稈 樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴 對環(huán)境 健康產生不利影響 苯環(huán) 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 自主練習1 苯與苯的同系物在發(fā)生取代和氧化反應時 有哪些不同 提示 1 苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代反應時 受側鏈的影響 鄰 對位上的氫原子更活潑 更易被取代 2 受苯環(huán)的影響 大多數苯的同系物的側鏈 都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 而苯不能 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 2 下列有關甲苯的描述中 能說明側鏈對苯環(huán)性質產生影響的是 A 甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰B 甲苯能使酸性KMnO4溶液退色C 甲苯硝化反應后生成三硝基甲苯D 甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應 C 解析甲烷和甲苯都能燃燒產生帶濃煙的火焰 這是碳不完全燃燒導致 所以不能說明側鏈對苯環(huán)有影響 故A錯誤 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色 甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 所以能說明苯環(huán)對側鏈有影響 故B錯誤 側鏈對苯環(huán)的影響 使得苯環(huán)的鄰對位變得更活潑 易被取代 C正確 甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應 不能說明側鏈對苯環(huán)有影響 故D錯誤 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點三 3 下列說法正確的是 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 考向1芳香烴的結構和性質例1苯的同系物中 有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 生成芳香酸 反應如下 1 現有苯的同系物甲 乙 分子式都是C10H14 甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸 它的結構簡式是 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸 則乙可能的結構有種 2 有機物丙也是苯的同系物 分子式也是C10H14 它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種 試寫出丙所有可能的結構簡式 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 歸納總結1 烷烴不易被氧化 但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響 易被氧化 大多數苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液退色 而苯不能 可用此性質鑒別苯與某些苯的同系物 2 苯的同系物發(fā)生鹵代反應時 條件不同 取代位置不同 1 在光照條件下 鹵代反應發(fā)生在烷基上 記作 烷代光 2 在鹵化鐵的催化作用下 鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上 記作 苯代鐵 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 對點演練 2019湖北黃石月考 對于苯乙烯的下列敘述 能使酸性KMnO4溶液退色 可發(fā)生加聚反應 可溶于水 可溶于苯中 苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應 所有的原子可能共面 其中完全正確的是 A B C D 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 考向2芳香烴的同分異構體例2 2019四川廣安調研 下列有關同分異構體數目的敘述中 錯誤的是 A 甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代 所得產物有6種B C8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構體C 乙苯的同分異構體共有3種D 菲的結構簡式為 它與硝酸反應可生成5種一硝基取代物 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 易錯警示1 苯的同系物的特點 1 分子中只含有一個苯環(huán) 2 側鏈飽和 即側鏈是烷基 3 符合通式 CnH2n 6 n 6 2 苯的同系物的一鹵取代物 要從苯環(huán)和側鏈兩個角度分析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 歸納總結判斷芳香烴同分異構體數目的兩種有效方法 1 等效氫法 等效氫 就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子 等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產物都屬于同一物質 分子中完全對稱的氫原子也是 等效氫 其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質 例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體分別都有三種 鄰 間 對 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 2 定一 或定二 移一法 在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時 可固定一個移動另一個 從而寫出鄰 間 對三種異構體 苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時 可先固定兩個原子或原子團 得到三種結構 再逐一插入第三個原子或原子團 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構體 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數目的判斷 2 3 1 6 共有6種 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 對點演練下列有關同分異構體數目的敘述不正確的是 A 一個苯環(huán)上已經連有 CH3 CH2CH3 OH三種基團 如果在苯環(huán)上再連接一個 CH3 其同分異構體有16種B 與互為同分異構體的芳香化合物有6種C 含有5個碳原子的某飽和鏈烴 其一氯取代物可能有3種D 萘環(huán)上的一個H原子被 C4H9取代后的產物共有8種 B 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 鹵代烴的結構與性質1 定義烴分子里的氫原子被取代后生成的產物 官能團為 飽和一元鹵代烴的通式為 2 物理性質 鹵素原子 X CnH2n 1X n 1 高 升高 難 易 小 大 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 3 化學性質 1 水解反應 取代反應 反應條件 C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為CH3CH2Br NaOHCH3CH2OH NaBr 用R X表示鹵代烴 堿性條件下水解方程式為R X NaOHR OH NaX 氫氧化鈉水溶液 加熱 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 2 消去反應 消去反應 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HBr等 而生成含不飽和鍵 如雙鍵或三鍵 化合物的反應 鹵代烴消去反應的條件 氫氧化鈉的乙醇溶液 加熱 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 6 鹵代烴對環(huán)境的污染氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 自主練習1 要制備一氯乙烷 可以用乙烷與Cl2發(fā)生取代反應制備 也可以利用乙烯與HCl發(fā)生加成反應制得 哪種方法更好 為什么 提示乙烯與HCl發(fā)生加成反應制得更好 因為乙烷與Cl2發(fā)生取代反應副反應太多 產生的副產物太多 2 證明溴乙烷中溴元素的存在 有下列幾步操作 其正確的順序是 填序號 加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 答案 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 3 1 溴丙烷和2 溴丙烷分別與氫氧化鈉的醇溶液混合加熱 1 溴丙烷和2 溴丙烷分別與氫氧化鈉的水溶液混合加熱 則下列說法正確的是 A 和 產物均不同B 和 產物均相同C 產物相同 產物不同D 產物不同 產物相同 C 解析1 溴丙烷和2 溴丙烷發(fā)生消去反應產物均為丙烯 發(fā)生水解反應時前者產物是1 丙醇 后者產物是2 丙醇 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 4 有以下物質 CH3Cl CH2Cl CH2Cl 1 能發(fā)生水解反應的有 其中能生成二元醇的有 2 能發(fā)生消去反應的有 3 發(fā)生消去反應能生成炔烴的有 答案 1 2 3 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考向1鹵代烴的性質例1 2018江蘇化學 11 雙選 化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成 可由化合物X與2 甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得 下列有關化合物X Y的說法正確的是 A X分子中所有原子一定在同一平面上B Y與Br2的加成產物分子中含有手性碳原子C X Y均不能使酸性KMnO4溶液退色D X Y的反應為取代反應 答案 解析 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 歸納總結鹵代烴水解反應和消去反應比較 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 反應機理 1 消去反應 被破壞的鍵是 和 2 水解反應 被破壞的鍵是 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 對點演練 2019湖北襄陽四中期中 下列關于甲 乙 丙 丁四種有機物說法正確的是 A 甲 乙 丙 丁中加入NaOH的醇溶液共熱 然后加入稀硝酸至溶液呈酸性 再滴入AgNO3溶液 均有沉淀生成B 甲中加入NaOH的水溶液共熱 再滴入AgNO3溶液 可檢驗該物質中含有的鹵素原子C 乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴D 丙與NaOH的水溶液共熱 反應后生成的醇能被氧化為醛 答案 解析 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考向2鹵代烴在有機合成中的作用例2 2019河北唐山模擬 有機物F可用于制造香精 可利用下列路線合成 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 回答下列問題 1 分子中可能共面的原子最多有個 2 物質A的名稱是 3 物質D中含氧官能團的名稱是 4 反應 的反應類型是 5 寫出 反應 的化學方程式 6 C有多種同分異構體 與C中所含有的官能團相同的有種 其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為和 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 7 對比原料與產物 要將溴原子水解得 OH 再將末端的 OH氧化成 COOH 最后再酯化成環(huán) 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 對點演練根據下面的反應路線及所給信息填空 1 A的結構簡式是 名稱是 2 的反應類型是 的反應類型是 3 反應 的化學方程式是 考點一 考點二 考點三 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 3 1 4 1 2 3 1 下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是 A 乙烯和乙醇B 苯和氯乙烯C 乙酸和溴乙烷D 丙烯和丙烷 4 B 1 2 3 2 在實驗室中 下列除雜的方法正確的是 A 溴苯中混有溴 加入KI溶液 振蕩 用汽油萃取出溴B 乙烷中混有乙烯 通入H2在一定條件下反應 使乙烯轉化為乙烷C 硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸 將其倒入NaOH溶液中 靜置 分液D 乙烯中混有CO2和SO2 將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶 答案 解析 4 1 2 3 4 3 鹵代烴的制備有多種方法 下列鹵代烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是 答案 解析 1 2 3 4 2019湖南岳陽月考 有機物分子中的原子 團 之間會相互影響 導致相同的原子 團 表現出不同的性質 下列現象不能說明上述觀點的是 A 甲苯能使酸性KMnO4溶液退色 甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液退色B 乙烯能與溴水發(fā)生加成反應 而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應C 苯與濃硝酸反應生成硝基苯 而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯D 苯酚 可以與NaOH反應 而乙醇 CH3CH2OH 不能與NaOH反應 4 答案 解析